2-(Benzenesulfonyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₂S
• 分子量: 338.214
• InChiKey: WYRREQBAWZYLBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile 在 过氧化氢异丙苯 、 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化单烧瓶对映选择性合成 α-氨基酸酯

  摘要：

  一种操作简单的 Knoevenagel 缩合/不对称环氧化/多米诺开环酯化 (DROE) 方法已被公开，可从市售醛、苯磺酰基乙腈、枯基中成功获得多种 (R)-和 (S)-α-芳基甘氨酸酯。使用单一溶剂和反应容器制备氢过氧化物、苯胺和容易获得的金鸡纳生物碱基催化剂。对关键不对称环氧化进行的 DFT 计算表明了氢键合作相互作用在影响立体控制方面的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01736
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 甘油 作用下， 生成 2-(Benzenesulfonyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  合成6,8a-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物新系列的绿色方法

  摘要：

  已经报道了（苯磺酰基）乙腈，芳族醛和6-氨基尿嘧啶的一锅三组分缩合反应，用于制备6,8a-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1528-3

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Functionalized 5‐Amino‐3,4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐Pyrrole‐2‐Carboxylic Acid Esters: One‐Pot Approach Using Commercially Available Compounds and Benign Solvents
  作者：Sara Meninno、Mario Carratù、Jacob Overgaard、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/chem.202005262

  日期：2021.3.8

  A novel three‐step four‐transformation approach to highly functionalized 5‐amino‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrrole‐2‐carboxylic acid esters, starting from commercially available phenylsulfonylacetonitrile, aldehydes, and N‐(diphenylmethylene)glycine tert‐butyl ester, was developed. The one‐pot strategy delivered this class of amidines bearing, for the first time, three contiguous stereocenters, in good to high

  一种新颖的三步四变换方法以高度官能化的5-氨基-3,4-二氢-2 ħ吡咯-2-羧酸酯，由市售phenylsulfonylacetonitrile，醛和起始ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔-开发了丁酯。单锅策略首次提供了这类具有三个连续立构中心的idine，具有良好至高收率和非对映选择性。整个过程使用碳酸二乙酯和2-甲基四氢呋喃作为良性溶剂，在无金属条件下操作。该过程可以方便地扩大规模，并证明了该产品的综合实用性。