3-((R)-(2,4-dichlorophenyl)(tosylamino)methyl)but-3-en-2-one | 1064693-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((R)-(2,4-dichlorophenyl)(tosylamino)methyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: N-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-methylidene-3-oxobutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1064693-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂NO₃S
• 分子量: 398.31
• InChiKey: MSHYIMBJFJHPRU-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 N-(2,4-dichlorobenzylidene)-4-toluenesulphonamide 在 (R_a)-1-(2-(butyl(phenyl)phosphanyl)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((R)-(2,4-dichlorophenyl)(tosylamino)methyl)but-3-en-2-one 、 3-((S)-(2,4-dichlorophenyl)(tosylamino)methyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮在手性双官能磷烷路易斯碱存在下的快速催化不对称 Aza-Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  设计并成功合成了一系列在磷原子上具有一个苯基和一个给电子烷基的新型双功能手性磷烷路易斯碱。在 N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮的催化不对称 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应（aza-MBH 反应）中，使用这些双功能手性磷烷路易斯碱可以得到相应的加合物，产率良好至极好，中等至- 在室温下几小时内具有良好的对映选择性。据我们所知，这是迄今为止报道的最快的催化不对称 MBH 反应。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800321

文献信息

• A Fast Catalytic Asymmetric Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction of<i>N</i>-Sulfonated Imines with Methyl Vinyl Ketone in the Presence of Chiral Bifunctional Phosphane Lewis Bases
  作者：Zhi-Yu Lei、Guang-Ning Ma、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200800321

  日期：2008.8

  A series of novel bifunctional chiral phosphane Lewis bases having one phenyl group and an electron-donating alkyl group on the phosphorus atom was designed and successfully synthesized. The use of these bifunctional chiral phosphane Lewis bases in catalytic asymmetric aza-Morita-Baylis-Hillman reactions (aza-MBH reactions) of N-sulfonated imines with methyl vinyl ketone affords the corresponding adducts

  设计并成功合成了一系列在磷原子上具有一个苯基和一个给电子烷基的新型双功能手性磷烷路易斯碱。在 N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮的催化不对称 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应（aza-MBH 反应）中，使用这些双功能手性磷烷路易斯碱可以得到相应的加合物，产率良好至极好，中等至- 在室温下几小时内具有良好的对映选择性。据我们所知，这是迄今为止报道的最快的催化不对称 MBH 反应。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。