N,N'-Bis-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl-isophthalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N,N'-Bis-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl-isophthalamide
• 英文别名: N1,N3-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)isophthalamide；1-N,3-N-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)benzene-1,3-dicarboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 432.433
• InChiKey: PQDSLWSIZBTHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 三乙胺 、 间苯二甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 盐酸 为溶剂， 反应 27.0h， 以to give 15.08 g (87%) of a white solid的产率得到N,N'-Bis-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl-isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  Isophthalic acid derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是公式1的异苯二甲酸衍生物，其中：R1、R2和R3独立地为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、NO2、NR4R5、CN或CF3；E独立地为O或S；A和B独立地为OR4或NR4R5；每个R4和R5独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(CH2)n芳基、(CH2)ncycloalkyl、(CH2)nheteroaryl，或当R4和R5与它们所连接的氮一起形成一个3至8成员环时，可选地含有从O、S或NH中选择的杂原子，并且可选地被取代或未取代；n为0至6；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗哺乳动物中由MMP酶介导的疾病。

  公开号：

  US20020156061A1

文献信息

• Method of determining potential allosterically-binding matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Andrianjara Charles

  公开号：US20050004126A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Compounds are provided that bind allosterically to the catalytic domain of MMP-13 and comprise a hydrophobic group, first and second hydrogen bond acceptors and at least one, and preferably both, of a third hydrogen bond acceptor and a second hydrophobic group. Cartesian coordinates for centroids of the above features are defined in the specification. When the ligand binds to MMP-13, the first, second and third (when present) hydrogen bond acceptors bond respectively with Thr245, Thr 247 and Met 253, the first hydrophobic group locates within the S1′ channel of MMP-13 and the second hydrophobic group (when present) is relatively open to solvent. The compounds specifically inhibit the matrix metalloproteinase-13 enzyme and thus are useful for treating diseases resulting from tissue breakdown, such as heart disease, multiple sclerosis, arthritis, atherosclerosis, and osteoporosis.

  提供了一种与MMP-13催化域发生变构作用的化合物，其中包括一个疏水基团、第一和第二氢键受体以及至少一个第三氢键受体和第二个疏水基团，最好是两者都有。上述特征的笛卡尔坐标在说明书中有定义。当配体与MMP-13结合时，第一、第二和第三（存在时）氢键受体分别与Thr245、Thr 247和Met 253结合，第一疏水基团位于MMP-13的S1'通道内，第二疏水基团（存在时）相对于溶剂较为开放。这些化合物特异性地抑制了基质金属蛋白酶-13酶，因此可用于治疗由组织分解引起的疾病，如心脏病、多发性硬化症、关节炎、动脉粥样硬化和骨质疏松症。
• ISOPHTHALIC ACID DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1362028A2

  公开（公告）日：2003-11-19
• COMBINATION OF AN ALLOSTERIC INHIBITOR OF MATRIX METALLOPROTEINASE-13 WITH A SELECTIVE INHIBITOR OF CYCLOOXYGENASE-2 THAT IS NOT CELECOXIB OR VALDECOXIB
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1531904A1

  公开（公告）日：2005-05-25
• COMBINATION OF AN ALLOSTERIC INHIBITOR OF MATRIX METALLOPROTEINASE-13 WITH CELECOXIB OR VALDECOXIB
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY LLC

  公开号：EP1536786A1

  公开（公告）日：2005-06-08
• US6995151B2
  申请人：——

  公开号：US6995151B2

  公开（公告）日：2006-02-07