2,5-bis(phenylthio)thiophene | 2974-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-bis(phenylthio)thiophene
• 英文别名: 2,5-bis-phenylsulfanyl-thiophene；2,5-bis(phenylsulfanyl)thiophene
• CAS: 2974-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₂S₃
• 分子量: 300.469
• InChiKey: APJZNEIPPWWGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(phenylthio)thiophene 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,7-bis(phenylthio)-1,4-dihydro-3λ⁴-thieno[3,4-d][1,2]oxathiin-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代硫杂磺胺与[60]富勒烯的热和微波辅助反应：非Kekulé双自由基和环加合物的自敏氧化

  摘要：

  用[60]富勒烯将2,5-二取代的噻吩并合素10a - f的邻二氯苯溶液回流2-24小时，得到1：1和2：1的环加合物，分离产率为37-79％。微波辐射使反应高度加速，从而得到相当的环加合物收率。苏丹嘌呤10a - f经历了SO 2的化学挤压，形成了相应的非Kekule双自由基中间体11a - f，随后这些中间体被[60]富勒烯捕获，形成了相应的环加合物。活化能垒（ΔG c ≠）确定用于船到船反转这些4'，5'，6'，7'-四氢苯并[ C ^ ]噻吩并[5'，6'：1,2] [60]富勒烯加合物12A - ˚F分别发现在13.5-14.8 kcal / mol的范围内。出乎意料的是，发现单加合物12a之一在环境光下保持在空气中时不稳定。从分解的12a中分离出两个新产物15（磺基-烯酮）和16（一个末端基），发现它们来自于12a的2，5-二甲基噻吩部分上的自敏单线态氧反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.040
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 二苯二硫醚 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2,5-bis(phenylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  In Situ Generation and Trapping of Aryllithium and Arylpotassium Species by Halogen, Sulfur, and Carbon Electrophiles

  摘要：

  A general method has been developed for in situ trapping of arylmetal intermediates by halogen, sulfur, ketone, and aldehyde electrophiles affording the functionalization of the most acidic position in arene Pentafluorobenzene, benzothiazole,and benzoxazole can be functionalized by using K3PO4 base. For less acidic arenes, tBuOLi base is required. Arenes with DMSO pK(a) values of 35 or less are reactive.

  DOI：

  10.1021/jo9015369

文献信息

• Optical materials and optical part each containing aromatic sulfide compound and aromatic sulfide compound
  申请人：——

  公开号：US20030085387A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Optical materials with improved heat resistance, especially dopant-type GI POFs with improved heat resistance are provided. These optical materials each comprises at least one aromatic sulfide compound represented by the following formula (1): 1 wherein n stands for an integer of from 2 to 12, k stands for an integer of from 1 to n, A represents a substituted or unsubstituted, n-valent carbocyclic aromatic ring or heterocyclic aromatic ring, and B 1 to B n each independently represent a substituted or unsubstituted, carbocyclic aromatic group or heterocyclic aromatic group.

  提供了具有改进热稳定性的光学材料，特别是具有改进热稳定性的掺杂型GI POFs。这些光学材料每个包括至少一种由以下公式（1）表示的芳香硫化合物：1其中n代表2至12的整数，k代表1至n的整数，A代表取代或未取代的n价碳环芳香环或杂环芳香环，而B1至Bn各自独立地代表取代或未取代的碳环芳香基或杂环芳香基。
• OPTICAL MATERIAL AND OPTICAL PART EACH CONTAINING AROMATIC SULFIDE COMPOUND AND AROMATIC SULFIDE COMPOUND
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1291679A1

  公开（公告）日：2003-03-12

  Optical materials with improved heat resistance, especially dopant-type GI POFs with improved heat resistance are provided. These optical materials each comprises at least one aromatic sulfide compound represented by the following formula (1): wherein    n stands for an integer of from 2 to 12,    k stands for an integer of from 1 to n,    A represents a substituted or unsubstituted, n-valent carbocyclic aromatic ring or heterocyclic aromatic ring, and    B1 to Bn each independently represent a substituted or unsubstituted, carbocyclic aromatic group or heterocyclic aromatic group.

  本研究提供了耐热性更好的光学材料，特别是耐热性更好的掺杂型 GI POF。这些光学材料各自包含至少一种由下式（1）表示的芳香族硫化物化合物： 其中 n 代表 2 到 12 之间的整数、 k 代表 1 至 n 的整数、 A 代表取代或未取代的 n 价碳环芳香环或杂环芳香环，以及 B1 至 Bn 各自独立地代表取代或未取代的碳环芳香基团或杂环芳香基团。
• Deryagina; Papernaya; Klyba, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 9, p. 1296 - 1298
  作者：Deryagina、Papernaya、Klyba、Voronkov

  DOI：——

  日期：——
• BOPOHKOB M. G.; DERYAGINA EH. N.; KLOCHKOVA L. G.; CHERNYSHEV E. A.; SAVU+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 10, 1322-1323
  作者：BOPOHKOB M. G.、 DERYAGINA EH. N.、 KLOCHKOVA L. G.、 CHERNYSHEV E. A.、 SAVU+

  DOI：——

  日期：——
• US4174405A
  申请人：——

  公开号：US4174405A

  公开（公告）日：1979-11-13