(+)-(S)-1-<(acetoxy)methyl>-2-<<(4E,6E,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl>oxy>ethyl 4-acetoxybenzoate | 137548-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-1-<(acetoxy)methyl>-2-<<(4E,6E,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl>oxy>ethyl 4-acetoxybenzoate
• 英文别名: [1-acetyloxy-3-[(4E,6E,8E)-dodeca-4,6,8-trienoxy]propan-2-yl] 4-acetyloxybenzoate
• CAS: 137548-60-8；137548-61-9
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇
• 分子量: 458.552
• InChiKey: CSKLPBSZIIDULA-OBWVEWQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 、 正丁基锂 、 amberlyst-15 、 Dowex 50W-X₈ 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-(S)-1-<(acetoxy)methyl>-2-<<(4E,6E,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl>oxy>ethyl 4-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  来自北布列塔尼海的不明海绵的布雷顿素，聚烯烃酯化甘油醚的合成：绝对构型和新结构分配

  摘要：

  的绝对构型乙酰bretonin A（=（+} - （[R ）- 1 - [（乙酰氧基）甲基] -2- - {[（4E，6 E，8 E） -十二碳-4,6,8-三烯基]氧} 4-乙酰氧基苯甲酸乙酯;（-）- 1b）和异丁酮A（=（+）-（S）-3-{[（4 E，6 E，8 E）-do-deca-4,6,8 -三烯基]氧基} -2-羟丙基4-羟基苯甲酸酯；（+）-2）先前是从北布列塔尼海未定海绵中分离的，通过与合成的（+）- lb和（+）- 2进行比较而建立，是由（-）-（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基对甲苯磺酸酯（（-）-（R）-15）与（4）的混合物缩合而得E，6 E，8 E）-（14e）和（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-trien-1-ol（14z）。这也使得可以确认布雷顿丁素B（=（S）-2 -{[（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-三烯基]氧基}

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740504

文献信息

• Bretonin A and Isobretonin A, Unique Glycerol Derivatives Isolated from a Demosponge of Brittany Waters
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19890720530

  日期：1989.8.9

  of Brittany contains two unique lipids consisting of glycerol etherified by a C12 trienic linear alcohol and esterified by 4-hydroxybenzoic acid. The latter is attached to the secondary position of glycerol in bretonin A (= 3-[((4E, 6E, 8E)-dodeca-4,6,8-trienyl)oxy]-2-(4-hydroxy-benzoyl)propan-1-ol; 1a), and to the other primary position of glycerol in isobretonin A ( = (+)-3-[((4E, 6E, 8E)-dodeca-4

  结果表明，布列塔尼的一种未鉴定的海洋脱脂膏含有两种独特的脂质，它们由甘油组成，甘油被C 12三烯线性醇醚化，并被4-羟基苯甲酸酯化。后者连接到布雷顿A中甘油的次要位置（= 3-[（（（4E，6E，8E）-dodeca-4,6,8-三烯基）氧基] -2-（4-羟基-苯甲酰基）丙烷-1-ol; 1a）以及异丁烯酸A中甘油的另一个主要位置（=（+）-3-[（（4E，6E，8E）-dodeca-4,6,8-三烯基）氧基]- 1-（4-羟基苯甲酰基）丙-2-醇；（+）- 2）。所述结构基于NMR和MS数据，包括乙酰化产物的那些（ - ） - 1B的1A。
• GUELLA, GRAZIANO;MANCINI, INES;PIETRA, FRANCESCO, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1121-1124
  作者：GUELLA, GRAZIANO、MANCINI, INES、PIETRA, FRANCESCO

  DOI：——

  日期：——