(E)-3-(4-nitrostyryl)oxazolidin-2-one | 1065513-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrostyryl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1065513-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: DMSAYOQGRCKMJA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrostyryl)oxazolidin-2-one 、 N-(1-ethoxy-1-oxoethylidene)-1-phenylmethanamine oxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到ethyl (3R*,4R*,5R*,)-2-benzyl-4-(4-nitrophenyl)-5-(2-oxooxazolidn-3-yl)isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Mediated Addition-Cyclization of N-Vinyloxazolidin-2-ones to Nitrones: An Efficient Access to 4-Substituted 5-Azaisoxazolidines

  摘要：

  三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）被方便地用于促进N-烯基恶唑烷-2-酮和活化的硝酮的反应，从而以良好至极佳的收率生成新的4-取代5-氮杂异恶唑烷。这种TMSOTf促进的方法以互补的方式扩展了N-乙烯基恶唑烷-2-酮和硝酮的反应范围，与相应的经典1,3-双极性环加成反应相辅相成。其中一些加合物无法在热活化下获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077963
• 作为产物：
  描述：

  3-[(Z)-2-(4-硝基苯基)乙烯基]恶唑烷-2-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(E)-3-(4-nitrostyryl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Mediated Addition-Cyclization of N-Vinyloxazolidin-2-ones to Nitrones: An Efficient Access to 4-Substituted 5-Azaisoxazolidines

  摘要：

  三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）被方便地用于促进N-烯基恶唑烷-2-酮和活化的硝酮的反应，从而以良好至极佳的收率生成新的4-取代5-氮杂异恶唑烷。这种TMSOTf促进的方法以互补的方式扩展了N-乙烯基恶唑烷-2-酮和硝酮的反应范围，与相应的经典1,3-双极性环加成反应相辅相成。其中一些加合物无法在热活化下获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077963

文献信息

• Access to Ynamides via CuO-Mediated Oxidative Amidation of Alkynes
  作者：Chengfeng Xia、Xiaogang Tong、Guanghui Ni、Xu Deng

  DOI：10.1055/s-0031-1290464

  日期：——

  Copper(II) oxide mediated the direct coupling of terminal alkynes and amides by way of C-H functionalization to afford ynamides as useful building blocks. Some alkali halides such as KCl were discovered to play a key role as additive in the coupling reaction, while other salts could suppress the formation of products.

  氧化铜 (II) 通过 CH 官能化介导末端炔烃和酰胺的直接偶联，以提供作为有用结构单元的 ynamide。一些碱金属卤化物如 KCl 被发现在偶联反应中作为添加剂起关键作用，而其他盐类可以抑制产物的形成。
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Mediated Addition-Cyclization of <i>N</i>-Vinyloxazolidin-2-ones to Nitrones: An Efficient Access to 4-Substituted 5-Azaisoxazolidines
  作者：Gilles Dujardin、Thanh Nguyen、Arnaud Martel、Robert Dhal

  DOI：10.1055/s-2008-1077963

  日期：——

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) was conveniently used to promote the reaction involving N-alken­yloxazolidin-2-ones and activated nitrones, leading to new 4-substituted 5-azaisoxazolidines in good to excellent yields. This TMSOTf-promoted procedure expanded the scope of reaction of N-vinyloxazolidin-2-ones and nitrones in complementary way to the corresponding classical 1,3-dipolar cycloaddition. Some of these adducts could not be obtained under thermal activation.

  三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）被方便地用于促进N-烯基恶唑烷-2-酮和活化的硝酮的反应，从而以良好至极佳的收率生成新的4-取代5-氮杂异恶唑烷。这种TMSOTf促进的方法以互补的方式扩展了N-乙烯基恶唑烷-2-酮和硝酮的反应范围，与相应的经典1,3-双极性环加成反应相辅相成。其中一些加合物无法在热活化下获得。