2-(trifluoromethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine | 1096689-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1096689-54-1
• 化学式: C₁₃H₇F₆N
• 分子量: 291.196
• InChiKey: UVBLEIZUBXVVNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42 %的产率得到2-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基吡啶中 C(sp2)–CF3 键的还原裂解

  摘要：

  利用地球上丰富的醇盐碱和氢化硅物种开发了还原性脱三氟甲基化方案。各种带有烷基、芳基和氨基官能团的吡啶和喹啉底物以中等到高产率被还原。该反应对位于吡啶环 2 位的C(sp 2 )–CF 3基团具有化学选择性，使位于分子其他位置的三氟甲基完好无损。初步的机理研究表明，硅烷和碱的结合产生了一个强还原系统，可以将电子转移到缺电子的 π 系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00258
• 作为产物：
  描述：

  6-(三氟甲基)吡啶-2-硼酸频那醇酯 、 对溴三氟甲苯 在 dihydrogen dichloro-bis(di-tert-butylphosphinito-κP)palladium(2-) 、 cesium fluoride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-(trifluoromethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki-Miyaura偶联的吡啶基-2-硼酸酯与芳基卤化物的偶合反应，使用的是高活性和空气稳定的氯化膦和氧化物配体

  摘要：

  吡啶基-2-硼酸酯的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联为包含2-吡啶基部分的有用的联芳基结构单元提供了一种有效的方法。方便的反应方案证明了其在药物化学中的潜在广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ol802642g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling of Pyridyl-2-boronic Esters with Aryl Halides Using Highly Active and Air-Stable Phosphine Chloride and Oxide Ligands
  作者：David X. Yang、Steven L. Colletti、Kevin Wu、Maoying Song、George Y. Li、Hong C. Shen

  DOI：10.1021/ol802642g

  日期：2009.1.15

  The palladium-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling of pyridyl-2-boronic esters provided an efficient approach to useful biaryl building blocks containing a 2-pyridyl moiety. The convenient reaction protocol demonstrates its potentially wide applications in medicinal chemistry.

  吡啶基-2-硼酸酯的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联为包含2-吡啶基部分的有用的联芳基结构单元提供了一种有效的方法。方便的反应方案证明了其在药物化学中的潜在广泛应用。
• Aminopyridinemethanol compounds and their use
  申请人：UNIVERSITE AMIENS PICARDIE JULES VERNE

  公开号：US11220482B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use, in particular in the treatment or prevention of malaria.

  本发明涉及新型的式 (I) 化合物：其药学上可接受的盐或溶液及其用途，特别是在治疗或预防疟疾方面。
• Direct C–H Hydroxylation of <i>N</i>-Heteroarenes and Benzenes <i>via</i> Base-Catalyzed Halogen Transfer
  作者：Kendelyn I. Bone、Thomas R. Puleo、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.3c14058

  日期：2024.4.10

  employs an alkoxide base to catalyze X-transfer from sacrificial 2-halothiophene oxidants to aryl substrates, forming SNAr-active intermediates that undergo nucleophilic hydroxylation. Key to this process is the use of 2-phenylethanol as an inexpensive hydroxide surrogate that, after aromatic substitution and rapid elimination, provides the hydroxylated arene and styrene byproduct. Use of simple 2-halothiophenes

  羟基化（杂）芳烃在许多行业中都受到重视，既是最终产品的关键成分，又是可多样化的合成结构单元。因此，开发补充和解决引入芳香族羟基的现有方法的局限性的反应是一个重要的目标。为此，我们应用碱催化的卤素转移（X-转移）来实现弱酸性N-杂芳烃和苯的直接C-H羟基化。该方案采用醇盐碱催化从牺牲的 2-卤代噻吩氧化剂到芳基底物的 X 转移，形成发生亲核羟基化的 S N Ar 活性中间体。该过程的关键是使用 2-苯基乙醇作为廉价的氢氧化物替代物，在芳族取代和快速消除后，提供羟基化芳烃和苯乙烯副产物。使用简单的2-卤代噻吩可以实现6元N-杂芳烃和1,3-唑衍生物的C-H羟基化，而合理设计的2-卤代苯并噻吩氧化剂则将范围扩展到缺电子苯底物。机理研究表明芳香族 X 转移是可逆的，这表明去质子化、卤化和取代步骤协同作用，表现出独特的选择性趋势，不一定依赖于酸性最强的芳基位置。通过简化的目标分子合成、与替代 C-H
• NOVEL AMINOPYRIDINEMETHANOL COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Université Amiens Picardie Jules Verne

  公开号：EP3704093A1

  公开（公告）日：2020-09-09
• Potassium Trimethylsilanolate Enables Rapid, Homogeneous Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters
  作者：Connor P. Delaney、Vincent M. Kassel、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acscatal.9b04353

  日期：2020.1.3

  Herein, a mild and operationally simple method for the Suzuki−Miyaura cross-coupling of boronic esters is described. Central to this advance is the use of the organic-soluble base, potassium trimethylsilanolate, which allows for a homogeneous, anhydrous cross-coupling. The coupling proceeds at a rapid rate, often furnishing products in quantitative yield in less than 5 min. By applying this method

  在此，描述了一种温和且操作简单的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联方法。这一进步的中心是有机可溶性碱三甲基硅烷醇钾的使用，它可以实现均匀，无水的交叉偶联。偶联以快速的速度进行，通常在不到5分钟的时间内提供定量产量的产品。通过应用该方法，对于三个发表的反应，观察到反应时间减少了> 10倍，这需要> 48小时才能达到令人满意的转化率。