4-(trifluoromethyl)pyridine hydrochloride | 1448164-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)pyridine hydrochloride
• 英文别名: 4-methoxypyridine hydrochloride；4-(trifluoromethyl)pyridin-1-ium;chloride
• CAS: 1448164-33-7
• 化学式: C₆H₄F₃N*ClH
• 分子量: 183.561
• InChiKey: LWDRHEGFDWAGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)pyridine hydrochloride 、 乙烷,三氯氟- 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-(对甲苯基)-4-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  水中光氧化还原催化将N-杂芳烃与芳重氮盐直接丙烯酸化

  摘要：

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304120

文献信息

• Photoarylation of Pyridines Using Aryldiazonium Salts and Visible Light: An EDA Approach
  作者：Aloisio de A. Bartolomeu、Rodrigo C. Silva、Timothy J. Brocksom、Timothy Noël、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01879

  日期：2019.8.16

  A metal-free methodology for the photoarylation of pyridines, in water, is described giving 2 and 4-arylated-pyridines in yields up to 96%. The scope of the aryldiazonium salts is presented showing important results depending on the nature and position of the substituent group in the diazonium salt, that is, electron-donating or electron-withdrawing in the ortho, meta, or para positions. Further heteroaromatics

  描述了一种用于在水中使吡啶进行光芳基化的无金属方法，该方法可产生2种和4种芳基化吡啶，产率高达96％。提出的芳基重氮盐的范围显示出重要的结果，这取决于重氮盐中取代基的性质和位置，即在邻位，间位或对位的给电子或吸电子。另外的杂芳族化合物也成功地被光芳基化。进行了机理研究以及我们的方法和类似的金属催化方法之间的比较，表明存在可见光的EDA络合物，该络合物可生成芳基，而无需其他光催化剂。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZODIAZEPINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994003437A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein R1 represents H, optionally substituted C1-6alkyl or C3-7cycloalkyl; R2 is NHR12 or (CH2)sR13 where s is 0, 1 or 2; R3 represents C1-6alkyl, halo or NR6R7; R4 and R5 are H , C1-12alkyl optionally substituted by NR9R9' or an azacyclic or azabicyclic group, optionally substituted C4-9cycloalkyl, C4-9cycloalkylC1-4alkyl, aryl, arylC1-6alkyl or azacyclic or azabicyclic groups, or R4 and R5 together form the residue of an optionally substituted azacyclic or azabicyclic ring system; x is 0, 1, 2 or 3; R12 is optionally substituted phenyl or pyridyl; R13 represents a group (A) wherein R14 is H or C1-6alkyl; R15 is H, C1-6alkyl, halo or NR6R7; and the dotted line is an optional covalent bond; are CCK and/or gastrin antagonists useful in therapy.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), ainsi que des sels et des promédicaments de ceux-ci, formule dans laquelle R1 représente H, alkyle C1-6 éventuellement substitué ou cycloalkyle C3-7; R2 représente NHR12 ou (CH2)sR13 où S vaut 0, 1 ou 2; R3 représente alkyle C1-6, halo ou NR6R7; R4 et R5 représentent H, alkyle C1-12 éventuellement substitué par NR9R9' ou un groupe azacyclique ou azabicyclique, cycloalkyle C4-9 éventuellement substitué, C4-9cycloalkylC1-4alkyle, aryle, arylC1-6alkyle ou des groupes azacycliques ou azabicycliques, ou R4 et R5 forment ensemble le résidu d'un système azacyclique ou azabicyclique; x vaut 0, 1, 2 ou 3; R12 représente phényle éventuellement substitué ou pyridyle; R13 représente un groupe (A) dans lequel R14 représente H ou alkyle C1-6; R15 représente H, alkyle C1-6, halo ou NR6R7, et la ligne pointillée représente une liaison covalente optionnelle. Ces composés sont des antagonistes de CCK et/ou de la gastrine utilisés en thérapie.

  化合物的化学式为（I），其盐和前药，其中R1代表H，可选取代的C1-6烷基或C3-7环烷基；R2为NHR12或（CH2）sR13，其中s为0、1或2；R3代表C1-6烷基、卤素或NR6R7；R4和R5为H，C1-12烷基，可选取代的NR9R9'或含氮杂环或含氮杂双环基团，可选取代的C4-9环烷基、C4-9环烷基C1-4烷基、芳基、芳基C1-6烷基或含氮杂环或含氮杂双环基团，或R4和R5共同形成一个可选取代的含氮杂环或含氮杂双环的残基；x为0、1、2或3；R12为可选取代的苯基或吡啶基；R13代表一个（A）基团，其中R14为H或C1-6烷基；R15为H、C1-6烷基、卤素或NR6R7；虚线为可选的共价键；它们是治疗中有用的CCK和/或胃泌素拮抗剂。
• BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0652871B1

  公开（公告）日：2001-10-17
• US5618812A
  申请人：——

  公开号：US5618812A

  公开（公告）日：1997-04-08
• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。