1,2-bis(dimethylsilylmethyl)benzene | 165612-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(dimethylsilylmethyl)benzene
• 英文别名: [2-(dimethylsilylmethyl)phenyl]methyl-dimethylsilane
• CAS: 165612-04-4
• 化学式: C₁₂H₂₂Si₂
• 分子量: 222.478
• InChiKey: RWJJWKSJNYXEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(dimethylsilylmethyl)benzene 在 palladium dichloride 四氯化碳 作用下， 反应 24.0h， 以77.6%的产率得到1,2-bis[(chlorodimethylsilyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基链束缚的Stilbenophanes的合成及光化学性质。（2π+2π）光环加成，顺式反式光异构化和光环化的控制

  摘要：

  合成了新型的由甲硅烷基链束缚的大环和中型甲磺蝶烷，并对其光化学和光物理性质进行了研究。直接光辐照大环丁苯橡胶的立体选择性生成分子内的光环加合物，并且效率随着两个二苯乙烯单元之间距离的减小而增加。三苯甲基苯丙醚的三重态敏化光反应引起顺反式光异构化。在氧气气氛下，顺式-固定的对苯二酚的光反应选择性地产生了菲色酚。荧光量子产率随着甲硅烷基取代基的引入而增加，因此，甲硅烷基系苯乙烯基苯甲醚的荧光量子产率要大于未取代的反式-二苯乙烯。当二苯乙烯苯甲醚中两个二苯乙烯单元之间的距离足够小时，观察到分子内准分子发射。

  DOI：

  10.1021/jo050914+
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 邻二氯苄 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到1,2-bis(dimethylsilylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  双-二甲基甲硅烷基连接的苯乙烯与苯乙烯的分子内[2 + 2]光环加成反应合成含硅大环化合物

  摘要：

  描述了一种使用双二甲基甲硅烷基连接的苯乙烯或二苯乙烯衍生物的分子内[2 + 2]光环加成反应合成含硅大环化合物的方法。的苯溶液的光照射ö -和米-双（二甲基甲硅烷基）苯衍生物，含有两个苯乙烯单元，促进分子内的[2 + 2] photocycloadducts的有效形成。相反，相应的对位取代的类似物的光反应仅产生二聚体。具有两个two单元的双（二甲基甲硅烷基甲基）苯衍生物的光反应产生分子内[2 + 2]光环加合物以及顺式-反式产物光异构化。这些分子内光反应的效率取决于经历[2 + 2]环加成反应的两个双键之间的距离。二苯乙烯衍生物的三重态敏化光反应仅导致顺-反异构化。最后，在分子氧存在下二苯乙烯衍生物的光反应产生菲衍生物作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.06.038

文献信息

• Synthesis and Photochemical Properties of Stilbenophanes Tethered by Silyl Chains. Control of (2π + 2π) Photocycloaddition, Cis−Trans Photoisomerization, and Photocyclization
  作者：Hajime Maeda、Ko-ichi Nishimura、Kazuhiko Mizuno、Minoru Yamaji、Juro Oshima、Seiji Tobita

  DOI：10.1021/jo050914+

  日期：2005.11.1

  photochemical and photophysical properties were examined. Direct photoirradiation of macrocyclic stilbenophanes gave intramolecular photocycloadducts stereoselectively, and the efficiency increased with decreasing distance between the two stilbene units. The triplet-sensitized photoreaction of stilbenophanes caused cis−trans photoisomerization. Photoreactions of cis-fixed stilbenophanes under an oxygen

  合成了新型的由甲硅烷基链束缚的大环和中型甲磺蝶烷，并对其光化学和光物理性质进行了研究。直接光辐照大环丁苯橡胶的立体选择性生成分子内的光环加合物，并且效率随着两个二苯乙烯单元之间距离的减小而增加。三苯甲基苯丙醚的三重态敏化光反应引起顺反式光异构化。在氧气气氛下，顺式-固定的对苯二酚的光反应选择性地产生了菲色酚。荧光量子产率随着甲硅烷基取代基的引入而增加，因此，甲硅烷基系苯乙烯基苯甲醚的荧光量子产率要大于未取代的反式-二苯乙烯。当二苯乙烯苯甲醚中两个二苯乙烯单元之间的距离足够小时，观察到分子内准分子发射。
• Some platinum complexes containing chelating bis(silyl) ligands
  作者：C. Eaborn、T.N. Metham、A. Pidcock

  DOI：10.1016/s0022-328x(73)80024-5

  日期：1973.12
• Intramolecular photocycloaddition of β-stilbazoles tethered by silyl chains
  作者：Hajime Maeda、Ryu-ichiro Hiranabe、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.021

  日期：2006.11

  Intramolecular (2+2) photocycloaddition of beta-stilbazoles tethered by silyl chains took place with high efficiency. Complexation with dicarboxylic acid or catechol further enhanced both the efficiency and stereoselectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of silicon-containing macrocyclic compounds by using intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of bis-dimethylsilyl-linked styrenes and stilbenes
  作者：Hajime Maeda、Ko-ichi Nishimura、Ryu-ichiro Hiranabe、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.06.038

  日期：2018.9

  silicon-containing macrocyclic compounds, using intramolecular [2 + 2] photocycloaddition reactions of bis-dimethylsilyl-linked styrene or stilbene derivatives, is described. Photoirradiation of benzene solutions of o- and m-bis(dimethylsilylmethyl)benzene derivatives, containing two styrene units, promotes efficient formation of intramolecular [2 + 2] photocycloadducts. In contrast, photoreaction of

  描述了一种使用双二甲基甲硅烷基连接的苯乙烯或二苯乙烯衍生物的分子内[2 + 2]光环加成反应合成含硅大环化合物的方法。的苯溶液的光照射ö -和米-双（二甲基甲硅烷基）苯衍生物，含有两个苯乙烯单元，促进分子内的[2 + 2] photocycloadducts的有效形成。相反，相应的对位取代的类似物的光反应仅产生二聚体。具有两个two单元的双（二甲基甲硅烷基甲基）苯衍生物的光反应产生分子内[2 + 2]光环加合物以及顺式-反式产物光异构化。这些分子内光反应的效率取决于经历[2 + 2]环加成反应的两个双键之间的距离。二苯乙烯衍生物的三重态敏化光反应仅导致顺-反异构化。最后，在分子氧存在下二苯乙烯衍生物的光反应产生菲衍生物作为副产物。