(2-Benzenesulfonyl-2-bromo-ethyl)-benzyl-amine | 189010-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Benzenesulfonyl-2-bromo-ethyl)-benzyl-amine
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-N-benzyl-2-bromoethanamine
• CAS: 189010-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 354.268
• InChiKey: PUKHDHQKQXGLHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzenesulfonyl-2-bromo-ethyl)-benzyl-amine 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(2-Benzenesulfonyl-pent-4-enyl)-benzyl-amine
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导的官能化α-卤代烷基苯基砜的烯丙基化

  摘要：

  在AIBN的存在下，在苯中使用烯丙基三丁基锡在回流下，将α-卤代烷基苯基砜有效地烯丙基化。这些条件可以耐受几个官能团（例如酯，酮，氨基，硝基等），这些条件最终使苯砜在α位的化学选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00213-x
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dibromo-ethyl)-phenyl sulfone 在 三乙胺 作用下， 生成 (2-Benzenesulfonyl-2-bromo-ethyl)-benzyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Carlier,P. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3190 - 3201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Heteroatom Nucleophilic Addition to Electron-Poor Alkenes Promoted by CeCl₃·7H₂O/NaI System Supported on Alumina in Solvent-Free Conditions
  作者：Giuseppe Bartoli、Massimo Bartolacci、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo048329g

  日期：2005.1.1

  environmental consciousness in chemical research, the solvent-free Michael addition has attracted our attention. In continuation of our ongoing program to develop synthetic protocols utilizing cerium trichloride, we report an extension of the CeCl3·7H2O/NaI combination supported under solvent-free conditions to promote heteroatom Michael addition. Using neutral alumina (Al2O3) as solid support permits us

  杂原子亲核试剂与强吸电子基团共轭的碳-碳双键的共轭加成是合成有机化学中最重要的新成键策略之一。在这些迈克尔加成方法中，路易斯酸已显示出最佳的启动子活性，特别是，浸渍在无机载体上的试剂的使用正在迅速增加。随着化学研究中环境意识的增强，无溶剂迈克尔的加入引起了我们的关注。在我们正在进行的利用三氯化铈开发合成方案的计划的继续中，我们报告了CeCl 3 ·7H 2的扩展O / NaI组合在无溶剂条件下得到支持，以促进杂原子迈克尔的加成。使用中性氧化铝（Al 2 O 3）作为固体载体可以避免某些与无机载体为硅胶的过程相关的问题。CeCl 3 ·7H 2 O / NaI / Al 2 O 3该系统对于利用弱亲核试剂（例如咪唑和氨基甲酸酯）的杂配迈克尔加成反应很好，并且在不同于α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔受体的情况下，反应也以良好的收率进行。该方法的重要合成应用是生产4-哌啶酮衍生物时的分子内氮杂-
• CARLIER P.; GELAS-MIALHE Y.; VESSIERE R., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1977, 55, NO 17, 3190-3201
  作者：CARLIER P.、 GELAS-MIALHE Y.、 VESSIERE R.

  DOI：——

  日期：——
• Carlier,P. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3190 - 3201
  作者：Carlier,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Radical induced allylations of functionalized α-haloalkylphenyl sulfones
  作者：Alessandra Giardinà、Riccardo Giovannini、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00213-x

  日期：1997.3

  α-Haloalkylphenyl sulfones are efficiently allylated using allyltributyltin in benzene at reflux in the presence of AIBN. Several functional groups (e.g. ester, keto, amino, nitro etc.) are tolerated by these conditions that ultimately allow the chemoselective allylation of phenylsulfones at α position.

  在AIBN的存在下，在苯中使用烯丙基三丁基锡在回流下，将α-卤代烷基苯基砜有效地烯丙基化。这些条件可以耐受几个官能团（例如酯，酮，氨基，硝基等），这些条件最终使苯砜在α位的化学选择性烯丙基化。