2,5-dimethoxybenzyl ethyl ether | 512809-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxybenzyl ethyl ether
• 英文别名: Benzene, 2-(ethoxymethyl)-1,4-dimethoxy-；2-(ethoxymethyl)-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 512809-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: YJZBANMQBHLFON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxybenzyl ethyl ether 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-4-C-(2,5-dimethoxybenzyl)-2,3-O-thiocarbonyl-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3,6-三甲氧基-4-C-（2,5-二甲氧基苄基）-α-1-苏-己二-2-烯吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要从L-鼠李糖（8）中得到的2,3-O-甲基保护的α-L-吡喃果糖基-4-uloses（9和19）与2,5-二甲氧基苄基锂反应制得具有高立体选择性的化合物10a和分别为20a。在保护了4-OH基团之后，醚10b和20b通过vic-二醇脱氧反应被转化为标题化合物3及其4-O-苄基衍生物17。它的区域异构体12b是通过单晶X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1080/07328309808002326

文献信息

• New Chiral Pool Approach to Anthracyclinones. The Stereoselective Synthesis of Idarubicinone
  作者：Osman Achmatowicz、Barbara Szechner

  DOI：10.1021/jo026354l

  日期：2003.3.1

  present work, a new chiral pool approach has been developed for the synthesis of anthracyclinones. Thus, enone 8, readily available from l-rhamnose, has been converted via addition of 2,5-dimethoxybenzyllithium to the carbonyl group and a series of six reactions into a suitably protected aldehyde 21. The SnCl(4)-promoted stereospecific cyclization of the latter afforded enantiopure key intermediate 22

  在目前的工作中，已经开发了一种新的手性库方法来合成蒽环素。因此，通过将2，5-二甲氧基苄基锂加到羰基上以及一系列六个反应将烯酮8容易地从1-鼠李糖中转化成适当保护的醛21。SnCl（4）促进了SnCl（4）的立体有择环化后者提供对映体纯的关键中间体22。将21的苄基羟基甲硅烷基化，然后进行阳极氧化和选择性水解，得到酮缩醛25和26，将3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮27退火。除去所得的28中的异亚丙基，随后氧化C（13）羟基并完全脱保护，从而得到idarubicinone（4）。
• Synthesis of Methyl 2,3,6-Trideoxy-4-<i>C</i>-(2,5-dimethoxybenzyl)-α-<scp>l</scp>-<i>threo</i>-hex-2-enopyranoside
  作者：Osman Achmatowicz、Barbara Szechner、Jan K. Maurin

  DOI：10.1080/07328309808002326

  日期：1998.3.1

  Abstract Methyl 2,3-O-protected α-L-lyxopyranosid-4-uloses (9 and 19), obtained from L-rhamnose (8), react with 2,5-dimethoxybenzyllithium to afford, with high stereoselectivity, compounds 10a and 20a, respectively. After protection of the 4-OH group, ethers 10b and 20b were transformed via vic-diol deoxygenation reactions into the title compound 3 and its 4-O-benzyl derivative 17. The configuration

  摘要从L-鼠李糖（8）中得到的2,3-O-甲基保护的α-L-吡喃果糖基-4-uloses（9和19）与2,5-二甲氧基苄基锂反应制得具有高立体选择性的化合物10a和分别为20a。在保护了4-OH基团之后，醚10b和20b通过vic-二醇脱氧反应被转化为标题化合物3及其4-O-苄基衍生物17。它的区域异构体12b是通过单晶X射线分析确定的。