3-[bis(dimethylamino)phosphanyl]benzo[b]thiophene | 511542-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-[bis(dimethylamino)phosphanyl]benzo[b]thiophene
• 英文别名: N-[1-benzothiophen-3-yl(dimethylamino)phosphanyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 511542-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂PS
• 分子量: 252.32
• InChiKey: GEAWAQXMDFKQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[bis(dimethylamino)phosphanyl]benzo[b]thiophene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到3-(dichlorophosphanyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的方法，将不同家族的双齿 P、P 配体作为不对称催化的高效配体

  摘要：

  一种新颖且通用的方法导致基于苯并噻吩支架合成各种类型的单齿和双齿磷杂环戊烷和次膦酸盐配体。双齿配体中的配体功能可以独立和连续引入。双膦烷配体及其铑配合物已通过晶体结构测定进行表征。双磷杂环戊烷配体在脱氢氨基酸衍生物、烯酰胺和衣康酸酯的催化不对称均相氢化中进行了测试，得到了高达 98.7% 的 ee 值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500937
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 双(二甲基氨)氯膦 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以66.7%的产率得到3-[bis(dimethylamino)phosphanyl]benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的方法，将不同家族的双齿 P、P 配体作为不对称催化的高效配体

  摘要：

  一种新颖且通用的方法导致基于苯并噻吩支架合成各种类型的单齿和双齿磷杂环戊烷和次膦酸盐配体。双齿配体中的配体功能可以独立和连续引入。双膦烷配体及其铑配合物已通过晶体结构测定进行表征。双磷杂环戊烷配体在脱氢氨基酸衍生物、烯酰胺和衣康酸酯的催化不对称均相氢化中进行了测试，得到了高达 98.7% 的 ee 值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500937

文献信息

• Ligands for asymmetric reactions
  申请人：——

  公开号：US20040260091A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to a process for the manufacture of ligands capable of forming metal complexes and such complexes; novel ligands with new backbones, complexes thereof with transition metals, the use of complexes of said ligands with transition metals as catalysts, as well as novel intermediates for the manufacture of said ligands. The ligand complexes are useful in stereoselective synthesis, especially hydrogenation, of various organic molecules. Especially, the process according to the invention is directed to the synthesis of compounds of the formulae IA and IIA, wherein the substituents have the meanings given in the description, and to novel compounds of these formulae as ligands. 1

  本发明涉及一种制备能够形成金属配合物的配体及其配合物的工艺；带有新骨架的新型配体，以及与过渡金属的复合物，所述配体与过渡金属的复合物的用途作为催化剂，以及用于制备所述配体的新型中间体。所述配体复合物在立体选择性合成中特别有用，特别是在各种有机分子的氢化反应中。特别地，本发明的工艺针对式IA和IIA化合物的合成，其中取代基具有所述描述中给出的含义，以及这些式的新型化合物作为配体。
• LIGANDS FOR ASYMMETRIC REACTIONS
  申请人：Solvias AG

  公开号：EP1483273A2

  公开（公告）日：2004-12-08
• US7094907B2
  申请人：——

  公开号：US7094907B2

  公开（公告）日：2006-08-22
• US7407910B2
  申请人：——

  公开号：US7407910B2

  公开（公告）日：2008-08-05
• [EN] LIGANDS FOR ASYMMETRIC REACTIONS<br/>[FR] LIGANDS POUR REACTIONS ASYMETRIQUES
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：WO2003031456A2

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention relates to a process for the manufacture of ligands capable of forming metal complexes and such complexes; novel ligands with new backbones, complexes thereof with transition metals, the use of complexes of said ligands with transition metals as catalysts, as well as novel intermediates for the manufacture of said ligands. The ligand complexes are useful in stereoselective synthesis, especially hydrogenation, of various organic molecules. Especially, the process according to the invention is directed to the synthesis of compounds of the formulae IA and IIA, wherein the substituents have the meanings given in the description, and to novel compounds of these formulae as ligands.