(2R,4S,5R,8S)-1-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-2,4,8-trimethyl-dec-9-ene-1,3-dione | 638188-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,4S,5R,8S)-1-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-2,4,8-trimethyl-dec-9-ene-1,3-dione
• 英文别名: (2R,4S,5R,8S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-2,4,8-trimethyldec-9-ene-1,3-dione
• CAS: 638188-53-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅
• 分子量: 401.503
• InChiKey: QFDSGHVMARWZOO-JEIKXUOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,8S)-1-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-2,4,8-trimethyl-dec-9-ene-1,3-dione 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4S,5R,8S)-3,5-dihydroxy-2,4,8-trimethyl-dec-9-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methylhex-5-enal 、 (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2R,4S,5R,8S)-1-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-2,4,8-trimethyl-dec-9-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x

文献信息

• A Novel Approach toward the Synthesis of Kendomycin:  Selective Synthesis of a <i>C</i>-Aryl Glycoside as a Single Atropisomer
  作者：Stefan Pichlmair、Maria M. B. Marques、Martin P. Green、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol035846x

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A convergent and concise route to an advanced precursor 2b of kendomycin (1) has been developed by applying a S(N)1 ring cyclization as a key step. The resulting C-aryl glycoside was initially isolated as a rotameric mixture, but after MOM protection of the o-hydroxyl of the phenol, the conformation was frozen to the desired kendomycin-like atropisomer.

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。