5-Methoxy-2,3-dimethyl-benzothiophen | 91142-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-Methoxy-2,3-dimethyl-benzothiophen
• 英文别名: 5-Methoxy-2,3-dimethyl-1-benzothiophene
• CAS: 91142-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: KQKHMHHEOODPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-2,3-dimethyl-benzothiophen 在 acidic alumina Brockmann I 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-bromo-7,7-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dimethyl-7H-thieno[3,2-f]chromene
  参考文献：
  名称：

  A Thieno-2H-chromene α-Amino Acid Derivative:  Synthesis and Photochromic Properties

  摘要：

  [GRAPHICS]A new photochromic thieno-2H-chromene a-amino acid derivative was prepared by C-N palladium-catalyzed cross-coupling of a bromothieno-2H-chromene with the aminated aromatic side chain of the methyl ester of a N,N-diprotected amino acid. Its good photochromic properties demonstrated by flash photolysis and continuous irradiation indicate a possible application in ophthalmic lenses. It may also be inserted into peptides to give photoinduced reversible structural changes.

  DOI：

  10.1021/ol051378a
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methoxyphenylthiolate 、 3-溴-2-丁酮 在 PPA 作用下， 生成 5-Methoxy-2,3-dimethyl-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photochromic Thieno-2H-Chromenes

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546489

文献信息

• DERIVES DE N-(ARYLSULFONYL)BETA-AMINOACIDES COMPORTANT UN GROUPE AMINOETHYLE SUBSTITUE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1373233B1

  公开（公告）日：2007-09-05
• US7157454B2
  申请人：——

  公开号：US7157454B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• A Thieno-2<i>H</i>-chromene α-Amino Acid Derivative:  Synthesis and Photochromic Properties
  作者：Maria-João R. P. Queiroz、Ana S. Abreu、Paula M. T. Ferreira、M. Manuel Oliveira、Roger Dubest、Jean Aubard、André Samat

  DOI：10.1021/ol051378a

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]A new photochromic thieno-2H-chromene a-amino acid derivative was prepared by C-N palladium-catalyzed cross-coupling of a bromothieno-2H-chromene with the aminated aromatic side chain of the methyl ester of a N,N-diprotected amino acid. Its good photochromic properties demonstrated by flash photolysis and continuous irradiation indicate a possible application in ophthalmic lenses. It may also be inserted into peptides to give photoinduced reversible structural changes.
• Synthesis of Photochromic Thieno-2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Maria-João Rp. Queiroz、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1080/10426509908546489

  日期：1999.1