8-苄氧基-1,1,1-三氟辛烷-2-酮 | 1026730-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 8-苄氧基-1,1,1-三氟辛烷-2-酮
• 英文名称: (6-benzyloxyhexyl)trifluoromethyl ketone
• 英文别名: 8-(benzyloxy)-1,1,1-trifluorooctan-2-one；1,1,1-Trifluoro-8-phenylmethoxyoctan-2-one
• CAS: 1026730-55-1
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₂
• 分子量: 288.31
• InChiKey: USAXMZJVJRXEEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苄氧基-1,1,1-三氟辛烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-8-(benzyloxy)-2-octanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Pure 1,1,1-Trifluoro-2-alkanols through Lipase-Catalyzed Acylation in Organic Media

  摘要：

  Lipase-catalyzed esterification was successfully utilized for the optical resolution of 1,1,1-trifluoro-2-alkanol 1 when racemic 1 was treated with lipase from Candida antarctica in hexane in the presence of molecular sieves (4 Angstrom) to provide the corresponding (S)-acetate 2 in an optically pure state. Alkanol 1 is known as an important component of liquid crystal compounds which display remarkable ferroelectric liquid crystal (FLC) characteristics. Five types of optically pure alkanols, i.e., 1,1,1-trifluoro-2-octanol (1a), 1,1,1-trifluoro-2-nonanol (1b), 1,1,1-trifluoro-2-decanol (1c), 1,1,1-trifluoro-2-undecanol (1d), and 1,1,1-trifluoro-8-(benzyloxy)-2-octanol (1e), were thus obtained by the lipase-catalyzed acylation.

  DOI：

  10.1021/jo951976a
• 作为产物：
  描述：

  lithium trifluoroacetate 、 magnesium,hexoxymethylbenzene,bromide 生成 8-苄氧基-1,1,1-三氟辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Pure 1,1,1-Trifluoro-2-alkanols through Lipase-Catalyzed Acylation in Organic Media

  摘要：

  Lipase-catalyzed esterification was successfully utilized for the optical resolution of 1,1,1-trifluoro-2-alkanol 1 when racemic 1 was treated with lipase from Candida antarctica in hexane in the presence of molecular sieves (4 Angstrom) to provide the corresponding (S)-acetate 2 in an optically pure state. Alkanol 1 is known as an important component of liquid crystal compounds which display remarkable ferroelectric liquid crystal (FLC) characteristics. Five types of optically pure alkanols, i.e., 1,1,1-trifluoro-2-octanol (1a), 1,1,1-trifluoro-2-nonanol (1b), 1,1,1-trifluoro-2-decanol (1c), 1,1,1-trifluoro-2-undecanol (1d), and 1,1,1-trifluoro-8-(benzyloxy)-2-octanol (1e), were thus obtained by the lipase-catalyzed acylation.

  DOI：

  10.1021/jo951976a

文献信息

• Efficient Asymmetric Biomimetic Aldol Reaction of Glycinates and Trifluoromethyl Ketones by Carbonyl Catalysis
  作者：Aolin Cheng、Liangliang Zhang、Qinghai Zhou、Tao Liu、Jing Cao、Guoqing Zhao、Kun Zhang、Guanshui Song、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202104031

  日期：2021.9.6

  make biologically significant chiral β-hydroxy-α-amino-acid derivatives. But it is not easy to realize the transformation due to the disruption of the reactive NH2 group of glycinates. Inspired by the enzymatic aldol reaction of glycine, we successfully developed an asymmetric aldol reaction of glycinate 5 and trifluoromethyl ketones 4 with 0.1–0.0033 mol % of chiral N-methyl pyridoxal 7 a as the catalyst

  甘氨酸酯的直接不对称羟醛反应代表了一种有趣且直接的策略，可以制备具有生物学意义的手性 β-羟基-α-氨基酸衍生物。但由于甘氨酸的活性NH 2基团被破坏，实现转化并不容易。受甘氨酸酶促醛醇反应的启发，我们以0.1–0.0033 mol %的手性N-甲基吡哆醛7a为催化剂，成功开发了甘氨酸盐5和三氟甲基酮4的不对称醛醇反应，制备了手性β-三氟甲基-β-羟基-α-氨基酸酯6的产率为 55–82 %（对于顺式非对映异构体），高达 >20:1 dr 和 99 %ee在非常温和的条件下。该反应通过类似于甘氨酸的酶促醛醇反应的催化循环进行。吡哆醛催化剂7a同时激活两种反应物，并将它们以特定的空间方向聚集在一起，从而实现高效率以及出色的非对映选择性和对映选择性。
• A Carbene Strategy for Progressive (Deutero)Hydrodefluorination of Fluoroalkyl Ketones
  作者：Xiaolong Zhang、Xinyu Zhang、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Zikun Wang、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202116190

  日期：2022.2.7

  A carbene strategy for the sequential (deutero)hydrodefluorination of fluoroalkyl ketones is reported. This method allowed for the controllable preparation of difluoroalkyl- and monofluoroalkyl ketones from aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl ketones in high yield with excellent functional group tolerance.

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。
• 一种制备手性β-三氟甲基-β-羟基-α-氨基酸及其衍生物的方法
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN111269132B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及一种制备手性β‑三氟甲基‑β‑羟基‑α‑氨基酸及其衍生物的方法，具体为：称取甘氨酸叔丁酯及其衍生物、三氟甲基酮、酸和手性N‑甲基吡哆醛催化剂，加入溶剂，反应，即生成目的产物手性β‑三氟甲基‑β‑羟基‑α‑氨基酸及其衍生物。与现有技术相比，本发明利用吡哆醛催化剂无需对氨基进行保护和脱保护，实现手性β‑三氟甲基‑β‑羟基‑α‑氨基酸衍生物的简便、高效合成。
• 一种4,4,4-三氟-1-丁醇及其同系物的新合成方法
  申请人：万知科技股份有限公司

  公开号：CN112778089B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开了一种4,4,4‑三氟‑1‑丁醇及其同系物的新合成方法，涉及有机合成技术领域。主要包括以下步骤：(1)三氟乙酸乙酯与格氏试剂反应，制得苄氧取代烷基‑三氟甲基酮；(2)将苄氧取代烷基‑三氟甲基酮经过还原反应，制得1‑苄氧基‑三氟取代烷基；(3)将1‑苄氧基‑三氟取代烷基通过水解后，制备得到本发明的4,4,4‑三氟‑1‑丁醇或其同系物。与现有技术相比，本发明不使用会污染空气的氟利昂类原料；不使用危险的氢化铝锂；不需要高温反应；原料三氟乙酸乙酯廉价易得，另一个主原料格氏试剂也可以用廉价的原料合成。
• Asymmetric Biomimetic Transamination of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Weiqi Cai、Dongchen Cai、Hanyu Liang、Xinyi Ren、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02329

  日期：——

  In the presence of chiral pyridoxamine 4b as the catalyst and 2,2-diphenylglycine (3) as the amine source, asymmetric biomimetic transamination of trifluoromethyl ketones produces optically active α-trifluoromethyl amines 6 in 81–98% yields with 88–95% ee’s under mild conditions.

  在手性吡哆胺4b作为催化剂和 2,2-二苯基甘氨酸 ( 3 ) 作为胺源存在下，三氟甲基酮的不对称仿生转氨作用产生光学活性 α-三氟甲基胺6，产率 81–98%，ee 88–95%在温和的条件下。