6-<(4-chlorophenyl)thio>-N,N-dimethyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amine | 75328-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-<(4-chlorophenyl)thio>-N,N-dimethyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• 英文别名: 6-[[4-Chlorophenyl]thio]-N,N-dimethyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amine；6-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N,N-dimethyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• CAS: 75328-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅S
• 分子量: 267.742
• InChiKey: WHZKCYPSTJHJEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(dimethylamino)-1,2,4,5-tetrazin-3-ol, monopotassium salt 、 4-氯苯硫酚 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JOHNSON J. L.; WHITNEY B.; WERBEL L. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 501-506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6-(arylthio)- and 6-[(arylmethyl)thio] -1,2,4,5-tetrazin-3-amines and<i>n</i>-phenyl- and<i>n</i>-(phenylmethyl)-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamines as potential antimalarial agents
  作者：Judith L. Johnson、Barbara Whitney、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1002/jhet.5570170316

  日期：1980.5

  , respectively (Scheme 1, 4) followed by oxidation afforded 3,6-bis(methylthio)- and 3,6-bis[[(3,4-dichlorophenyl)methyl]thio]-1,2,4,5-tetrazines (6, 15). The reaction of 15 with amines provided the 6-[(arylmethyl)thio]-1,2,4,5-tetrazin-3-amines (16) while sequential displacement of both methylthio groups in 6 afforded the tetrazine-diamines 8 and 10. Hydrolysis of N,N-dimethyl-6-(methylthio)-1,2,4

  将四氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二硫酮分别与碘甲烷和1,2-二氯-4-（氯甲基）苯烷基化（方案1、4），然后氧化得到3,6-双（甲硫基） -和3,6-双[[（3,4-二氯苯基）甲基]硫代] -1,2,4,5-四嗪（6，15）。15与胺的反应提供了6-[（（芳基甲基）硫代]] 1,2,4,5-四嗪-3-胺（16），同时依次置换了6中的两个甲硫基得到了四嗪-二胺8和10。用氢氧化钾水解N，N-二甲基-6-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺（11）得到四嗪-3-醇（12），将其氯化，然后用4-氯苯硫醇处理，得到13。目标6-取代的1,2,4,5-四嗪-3-胺显示出微不足道的抗疟活性。