8-苯基-7-辛炔-2-酮 | 130602-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 8-苯基-7-辛炔-2-酮
• 英文名称: 8-phenyl-7-octyn-2-one
• 英文别名: 8-phenyloct-7-yn-2-one
• CAS: 130602-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: FIRQAOIGEGNPIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苯基-7-辛炔-2-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以54%的产率得到环己醇,1-甲基-2-(苯基亚甲基)-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）促进的炔烃与醛和酮的分子内还原环化

  摘要：

  在HMPA和t-BuOH存在下，成功地进行了碘化（（II）介导的羰基和炔烃的分子内还原偶联，以提供环化产物。通过该偶联反应，还可以有效地制备一些含杂原子的环化合物，例如氧或氮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97728-1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 ((R,S,R,S)-1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane)nickel(II) perchlorate 、 碘 、 高氯酸四乙基铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-苯基-7-辛炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Indirect Electroreductive Sequential Radical Reaction Catalyzed by a Ni(II) Complex. One-Step Preparation of Functionalized (Methylene)cyclopentanes.

  摘要：

  通过一步反应，在室温下利用丁炔基碘和活化烯烃，通过自由基加成和环化反应的序列，制备了取代的(methylene)环戊烷。这些反应是在镍(II)配合物催化下进行的间接电还原反应，形成Z(methylene)环戊烷时具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1435

文献信息

• Computationally Guided Catalyst Design in the Type I Dynamic Kinetic Asymmetric Pauson–Khand Reaction of Allenyl Acetates
  作者：Lauren C. Burrows、Luke T. Jesikiewicz、Gang Lu、Steven J. Geib、Peng Liu、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/jacs.7b07121

  日期：2017.10.25

  chirality of allenyl acetates in the presence of Rh(I) catalysts enables the conversion of racemic allene to enantiopure cyclopentenone product in a dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT). A combined experimental and computational approach was taken to develop an effective catalytic system to achieve the asymmetric transformation. The optimization of the denticity, and steric and electronic

  Rh(I) 催化的丙二烯 Pauson-Khand 反应 (APKR) 是一种有效的氧化还原中性合成 α-酰氧基环戊烯酮的方法。对映选择性 APKR 可以提供手性、非外消旋 α-酰氧基和 α-羟基环戊烯酮及其相应的氧化还原衍生物，例如毒胡萝卜素，一种具有有效抗肿瘤活性的细胞毒性天然产物。在 Rh(I) 催化剂存在下，乙酸丙二烯酯的轴向手性的快速加扰能够在动态动力学不对称转化 (DyKAT) 中将外消旋丙二烯转化为对映纯的环戊烯酮产物。采用结合实验和计算的方法来开发有效的催化系统来实现不对称转化。牙列的优化，以及辅助配体（最初是 (S)-MonoPhos，58:42 er）的空间和电子特性，提供了一种半稳定的双齿 (S)-MonoPhos-烯烃-Rh(I) 催化剂，该催化剂提供了高达14:86 呃。Rh(I)-(S)-MonoPhos-烯烃催化剂的对映选择性使用配体-底物空间相互作用和计算出
• SHIM, SANG CHUL;HWANG, JIN-TAIK;KANG, HAN-YOUNG;CHANG, MOON HO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4765-4768
  作者：SHIM, SANG CHUL、HWANG, JIN-TAIK、KANG, HAN-YOUNG、CHANG, MOON HO

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular reductive cyclization of aldehydes and ketones with alkynes promoted by Samarium(II) iodide
  作者：Chul Shim Sang、Hwang Jin-Taik、Kang Han-Young、Ho Chang Moon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97728-1

  日期：1990.1

  Samarium(II) iodide mediated intramolecular reductive coupling of carbonyl groups and alkynes in the presence of HMPA and t-BuOH was successfully performed to provide cyclized products. Some cyclic compounds containing a heteroatom such as oxygen or nitrogen were also efficiently prepared by this coupling reaction.

  在HMPA和t-BuOH存在下，成功地进行了碘化（（II）介导的羰基和炔烃的分子内还原偶联，以提供环化产物。通过该偶联反应，还可以有效地制备一些含杂原子的环化合物，例如氧或氮。
• Indirect Electroreductive Sequential Radical Reaction Catalyzed by a Ni(II) Complex. One-Step Preparation of Functionalized (Methylene)cyclopentanes.
  作者：Shigeko OZAKI、Shizue MITOH、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.43.1435

  日期：——

  Substituted (methylene)cyclopentanes were prepared by one-step reaction at room temperature from butynyl iodides and activated olefins by sequencing of free radical addition and cyclization reactions. The reactions, which were conducted by indirect electroreduction catalyzed by a nickel(II) complex, proceeded with modest selectivity for formation of the Z(methylene)cyclopentanes.

  通过一步反应，在室温下利用丁炔基碘和活化烯烃，通过自由基加成和环化反应的序列，制备了取代的(methylene)环戊烷。这些反应是在镍(II)配合物催化下进行的间接电还原反应，形成Z(methylene)环戊烷时具有适度的选择性。