6-benzoylaminodeoxyvasicinone | 88840-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-benzoylaminodeoxyvasicinone
• 英文别名: N-(9-Oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl)benzamide；N-(9-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl)benzamide
• CAS: 88840-17-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: BEMCFXUBBKGLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoylaminodeoxyvasicinone 、 苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 以64.8%的产率得到6-benzoylamino-9-benzylidenedeoxyvasicinone
  参考文献：
  名称：

  Directions of reactions of 6-amino-, -acetylamino-, and -benzoylaminodeoxyvasicinones with aldehydes

  摘要：

  通过 6-氨基(3)、-乙酰氨基-(4)和-苯甲酰基氨基-(5)-脱氧鸭嘴花碱酮（DOV）与芳香醛和糠醇在冰醋酸中的反应，合成了 6-乙酰氨基和-苯甲酰基氨基-9-芳基二脱氧鸭嘴花碱酮。研究表明，6-氨基脱氧鸭嘴花碱酮的氨基在与醛反应后发生酰化，生成 6-乙酰氨基-DOV，后者与醛反应生成 9-芳基衍生物。在甲苯、邻二甲苯和乙醇中进行这种缩合反应，会在 6-氨基和 a-CH2 基团上产生混合缩合产物。研究发现，3 与 4-硝基苯甲醛在吡啶中缩合只形成希夫碱。制备 6-硝基脱氧鸭嘴花碱酮及其还原的方法也得到了改进。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9583-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 7-amino-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到6-benzoylaminodeoxyvasicinone
  参考文献：
  名称：

  Directions of reactions of 6-amino-, -acetylamino-, and -benzoylaminodeoxyvasicinones with aldehydes

  摘要：

  通过 6-氨基(3)、-乙酰氨基-(4)和-苯甲酰基氨基-(5)-脱氧鸭嘴花碱酮（DOV）与芳香醛和糠醇在冰醋酸中的反应，合成了 6-乙酰氨基和-苯甲酰基氨基-9-芳基二脱氧鸭嘴花碱酮。研究表明，6-氨基脱氧鸭嘴花碱酮的氨基在与醛反应后发生酰化，生成 6-乙酰氨基-DOV，后者与醛反应生成 9-芳基衍生物。在甲苯、邻二甲苯和乙醇中进行这种缩合反应，会在 6-氨基和 a-CH2 基团上产生混合缩合产物。研究发现，3 与 4-硝基苯甲醛在吡啶中缩合只形成希夫碱。制备 6-硝基脱氧鸭嘴花碱酮及其还原的方法也得到了改进。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9583-8

文献信息

• Directions of reactions of 6-amino-, -acetylamino-, and -benzoylaminodeoxyvasicinones with aldehydes
  作者：B. Zh. Elmuradov、A. Sh. Abdurazakov、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10600-010-9583-8

  日期：2010.5

  6-Acetylamino- and -benzoylamino-9-arylidenedeoxyvasicinones were synthesized by reaction of 6-amino(3), -acetylamino- (4), and -benzoylamino- (5) -deoxyvasicinones (DOV) with aromatic aldehydes and furfurol in glacial acetic acid. It was shown that the amino group of 6-aminodeoxyvasicinone underwent acylation upon reaction with aldehydes to form 6-acetylamino-DOV, which reacted with aldehydes to form 9-arylidene derivatives. Carrying out this condensation in toluene, o-xylene, and ethanol produced a mixture of condensation products at the 6-amino-and a-CH2-groups. It was found that condensati on of 3 with 4-nitrobenzaldehyde in pyridine formed exclusively the Schiff bases. Methods for preparing 6-nitrodeoxyvasicinone and for its reduction were improved.

  通过 6-氨基(3)、-乙酰氨基-(4)和-苯甲酰基氨基-(5)-脱氧鸭嘴花碱酮（DOV）与芳香醛和糠醇在冰醋酸中的反应，合成了 6-乙酰氨基和-苯甲酰基氨基-9-芳基二脱氧鸭嘴花碱酮。研究表明，6-氨基脱氧鸭嘴花碱酮的氨基在与醛反应后发生酰化，生成 6-乙酰氨基-DOV，后者与醛反应生成 9-芳基衍生物。在甲苯、邻二甲苯和乙醇中进行这种缩合反应，会在 6-氨基和 a-CH2 基团上产生混合缩合产物。研究发现，3 与 4-硝基苯甲醛在吡啶中缩合只形成希夫碱。制备 6-硝基脱氧鸭嘴花碱酮及其还原的方法也得到了改进。