8-萘-1-基-7,9-二氮杂-8-硼杂双环[4.3.0]壬-1,3,5-三烯 | 6962-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-萘-1-基-7,9-二氮杂-8-硼杂双环[4.3.0]壬-1,3,5-三烯
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)-1,3-dihydro-1H-benzo[d]1,3,2-diazaborole
• 英文别名: 2-[1]naphthyl-2,3-dihydro-1H-benzo[1,3,2]diazaborole；2-[1]Naphthyl-2,3-dihydro-1H-benzo[1,3,2]diazaborol；2-(Naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1h-1,3,2-benzodiazaborole；2-naphthalen-1-yl-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborole
• CAS: 6962-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BN₂
• 分子量: 244.104
• InChiKey: CSEDCCLDKPCARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-萘-1-基-7,9-二氮杂-8-硼杂双环[4.3.0]壬-1,3,5-三烯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到苯并[a]吩嗪
  参考文献：
  名称：

  一种快速获取基于吩嗪的热激活延迟荧光 (TADF) 材料的 umpolung 策略

  摘要：

  在此，Ag(I) 促进的 2-芳基二氮杂硼的区域选择性分子内自由基亲核加成/重排首次实现了构建吩嗪结构。该协议是一种基于经典亲电机制的 umpolung 策略，因此观察到了反向的区域选择性，这为制备空间位阻吩嗪提供了机会。由此产生的基于吩嗪的热激活延迟荧光 (TADF) 材料表现出从绿色到红色的发射带，具有高量子产率和中等荧光寿命作为固体薄膜。

  DOI：

  10.1039/d1cc06705b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 邻苯二胺 在 magnesium 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到8-萘-1-基-7,9-二氮杂-8-硼杂双环[4.3.0]壬-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的超稳定 2-芳基-1,3-二氢-1H-苯并[d]1,3,2-二氮杂硼化合物与芳基溴化物的交叉偶联反应：制备不对称联芳基化合物的直接方案。

  摘要：

  人们对有机硼化合物（如芳基硼酸、芳基硼酸酯和芳基三氟硼酸钾）引起了极大的兴趣，因为它们是金属催化交叉偶联反应中的通用偶联伙伴。另一方面，它们的氮类似物，即 1,3,2-苯并二氮杂硼类化合物因其有趣的吸收和荧光特性而被广泛研究。在这里，我们描述了第一个钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，该反应易于获得且超稳定的 2-芳基-1,3-二氢-1H-苯并[d]1,3,2-二氮杂硼衍生物与各种芳基溴化物. 具有吸电子性的芳基溴，

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.109

文献信息

• Boron-containing Heterocycles. I. Synthesis of Several Borimidazolines^1,2
  作者：Emery Nyilas、A. H. Soloway

  DOI：10.1021/ja01520a024

  日期：1959.6
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.8.2.1.3, page 168 - 175
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Norborneneboronates¹
  作者：D. S. Matteson、James O. Waldbillig

  DOI：10.1021/jo01037a021

  日期：1963.2
• Organoboron Compounds. VIII. Dihydrobenzoboradiazoles¹
  作者：Robert L. Letsinger、Stephen B. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01553a023

  日期：1958.10
• Palladium-catalysed cross-coupling reaction of ultra-stabilised 2-aryl-1,3-dihydro-1<i>H-</i>benzo[<i>d</i>]1,3,2-diazaborole compounds with aryl bromides: A direct protocol for the preparation of unsymmetrical biaryls
  作者：Siphamandla Sithebe、Ross S Robinson

  DOI：10.3762/bjoc.10.109

  日期：——

  are versatile coupling partners in metal-catalysed cross-coupling reactions. On the other hand, their nitrogen analogues, namely, 1,3,2-benzodiazaborole-type compounds have been studied extensively for their intriguing absorption and fluorescence characteristics. Here we describe the first palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of easily accessible and ultra-stabilised 2-aryl-1

  人们对有机硼化合物（如芳基硼酸、芳基硼酸酯和芳基三氟硼酸钾）引起了极大的兴趣，因为它们是金属催化交叉偶联反应中的通用偶联伙伴。另一方面，它们的氮类似物，即 1,3,2-苯并二氮杂硼类化合物因其有趣的吸收和荧光特性而被广泛研究。在这里，我们描述了第一个钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，该反应易于获得且超稳定的 2-芳基-1,3-二氢-1H-苯并[d]1,3,2-二氮杂硼衍生物与各种芳基溴化物. 具有吸电子性的芳基溴，