3-(9-oxo-5,7,8,9-tetrahydro-6H-xanthen-2-yl)benzoic acid methyl ester | 1266104-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(9-oxo-5,7,8,9-tetrahydro-6H-xanthen-2-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(9-oxo-5,6,7,8-tetrahydroxanthen-2-yl)benzoate；methyl 3-(9-oxo-5,6,7,8-tetrahydroxanthen-2-yl)benzoate
• CAS: 1266104-11-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: IJTTZTPUWAWYDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(9-oxo-5,7,8,9-tetrahydro-6H-xanthen-2-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四价氧杂蒽酮通过顺序Pd催化的C-O和C-C键的构建及其在确定基加霉素的“抗衰老”药理剂中的用途

  摘要：

  易于获得的C-酰化环烷酮经过有效的Pd催化的闭环/交叉偶联，可在一次操作中提供7个取代的四氢氧杂蒽。已显示一种合成的衍生物（已描述）在营养剥夺的条件下选择性杀死胰腺癌（PANC-1）细胞，这表明四氢黄酮在某种程度上负责天然存在的基加米星的“抗紧缩”作用。

  DOI：

  10.1021/ol103103n

文献信息

• Tetrahydroxanthones by Sequential Pd-Catalyzed C−O and C−C Bond Construction and Use in the Identification of the “Antiausterity” Pharmacophore of the Kigamicins
  作者：Penelope A. Turner、Ellanna M. Griffin、Jacqueline L. Whatmore、Michael Shipman

  DOI：10.1021/ol103103n

  日期：2011.3.4

  Readily available C-acylated cycloalkanones undergo efficient Pd catalyzed ring closure/cross-coupling providing 7-substituted tetrahydroxanthones in a single operation. One of the synthesized derivatives (depicted) is shown to selectively kill pancreatic cancer (PANC-1) cells under conditions of nutrient deprivation indicating that the tetrahydroxanthone is responsible, in part, for the “antiausterity”

  易于获得的C-酰化环烷酮经过有效的Pd催化的闭环/交叉偶联，可在一次操作中提供7个取代的四氢氧杂蒽。已显示一种合成的衍生物（已描述）在营养剥夺的条件下选择性杀死胰腺癌（PANC-1）细胞，这表明四氢黄酮在某种程度上负责天然存在的基加米星的“抗紧缩”作用。