8-锂-1-甲氧基萘 | 365280-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-锂-1-甲氧基萘
• 英文名称: 8-methoxy-1-naphthyllithium
• CAS: 365280-81-5
• 化学式: C₁₁H₉LiO
• 分子量: 164.133
• InChiKey: ZPXSEKUVLMDDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-锂-1-甲氧基萘 在 仲丁醇 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 生成 1-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Reaktionswärmen isomerer (lithioaryl) ether mit s-buoh

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84498-6
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到8-锂-1-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  醚官能化和立体需求的钼烷基炔配合物的合成

  摘要：

  醚官能化的钼亚苄基配合物[ArC≡Mo{OC（CF 3）2 Me} 3 ]（6，Ar =对甲氧基苯基; 7，Ar = 2,4,6-三甲氧基苯基）的合成和对空间要求高的化合物提出了苄炔复合物[{2,4,6-（i -Pr）3 C 6 H 2 }C≡Mo{OC（CF 3）2 Me} 3 ]，以及它们的光谱表征，分子结构和催化活性在炔烃复分解中。配合物6和7具有分子间的分子间接触对-甲氧基和钼中心形成固态的一维聚合物结构。其它官能化次烷基配合物的制备，[ArC≡Mo{OC（CF 3）2我} 3 ]（Ar为2-（我-Pro）C 6 H ^ 4，8的MeO-的Naph，2,6-（我-Pr）2 C 6 H 3），也尝试过，但是只能分离出酰基前体[ArC（= O）Mo（CO）5 ] -。钼酰基复合物的合成具有挑战性，并且开发了合适​​的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00783

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Lithiated Organogermanium Compounds
  作者：A. Castel、P. Rivière、F. Cosledan、J. Satgé,、M. Onyszchuk、A. M. Lebuis

  DOI：10.1021/om960299n

  日期：1996.10.15

  New (8-methoxy-1-naphthyl)arylgermanes 1a−c are synthesized. The crystal structure of 1b (aryl = mesityl), determined by X-ray diffraction, shows that an intramolecular interaction occurs between the oxygen and germanium atoms, the Ge- - -O distance being 2.75 Å. The corresponding (diarylgermyl)lithiums R2HGeLi are prepared in high yield by hydrogermolysis of tert-butyllithium in THF and are susprisingly

  合成了新的（8-甲氧基-1-萘基）芳基锗烷1a - c。通过X射线衍射测定的1b的晶体结构（芳基=均三甲苯基）表明，氧与锗原子之间发生了分子内相互作用，Ge- -O距离为2.75。相应的（二芳基锗烷基）锂R 2 HGeLi是通过叔丁基锂在THF中的加氢热解制备的，产率很高，而且令人惊讶地稳定。用1 H，13 C和7表征报道了Li NMR光谱。初始芳基锗烷的双金属化取决于锗原子周围的空间位阻以及有机锂化合物RLi的性质。的反应1A或1C与ñ正丁基锂，随后加入MeI，得到预期的二烷基化产物，而图1b给出了意想不到的碘化物5b中由于周围的锗原子的空间位阻。
• Oxygen-Stabilized Organoaluminum Compounds as Highly Active Cocatalysts for Ziegler−Natta Olefin Polymerization
  作者：Herbert Schumann、Sebastian Dechert、Stefan Schutte、Ji-Young Hyeon、Markus Hummert、Birgit C. Wassermann、Walter Kaminsky、Andrea Eisenhardt、Katrin Köhler、Jens Eichhorn

  DOI：10.1021/om020797y

  日期：2003.3.1

  um and (8-methoxynaphthyl)lithium, yielding bis(2-methoxybenzyl)methylaluminum (8), bis(8-methoxynaphthyl)methylaluminum (11), and bis(8-methoxynaphthyl)ethylaluminum (12), respectively. The new compounds have been characterized by elemental analysis, NMR spectroscopy, and mass spectrometry. The solid-state structures of 6, 8, 9, and 11−13 were determined by single-crystal X-ray diffraction. The new

  烯丙基醚CH 2 CHCH 2 OR与i的氢铝化卜2的AlH产生了（3-烷氧基丙基）二异丁基铝络合物我Bu 2 Al（CH 2）3 OR（R = Me（1），Et（2），Bu（3））。Et 2 AlCl和iBu 2 AlCl与（2-（甲氧基甲基）苯基）锂和（2-甲氧基苄基）氯化镁反应，生成（2-（甲氧基甲基）苯基）二乙基铝（4），（2-（甲氧基甲基）苯基）二异丁基铝（5），和（2-甲氧基苄基）二异丁基铝（7）。我的反应Bu 2 AlCl与（2-甲氧基苯基）锂一起得到二聚双（（2-甲氧基苯基）二异丁基铝）（6）。等2的AlCl和（8-乙氧基萘）锂形式（8-乙氧基萘）二乙基铝（10）与二氯化（8-乙氧基萘）铝（几晶体沿13）。AlCl 3与2当量的（2-甲氧基苄基）氯化镁反应，得到双（2-甲氧基苄基）氯化铝（9）。Me 2 AlCl和Et 2 AlCl与（2-甲氧基苄基）镁和（8-甲氧基萘基）
• NMR and Calculational Studies on the Regioselective Lithiation of 1-Methoxynaphthalene
  作者：Jürgen Betz、Walter Bauer

  DOI：10.1021/ja010456w

  日期：2002.7.1

  1-Methoxynaphthalene (1) undergoes regioselective lithiation in position 2 (n-BuLi/TMEDA) or in position 8 (t-BuLi), respectively. The detected formation of a n-BuLi/1 complex (1:1 n-BuLi/1 mixture) appears to have only minor influence on the regioselectivity (both products are obtained). The exchange of hydrogen atom H2 by deuterium results in a remarkably reduced reaction rate for the lithiation

  1-甲氧基萘 (1) 分别在 2 位 (n-BuLi/TMEDA) 或 8 位 (t-BuLi) 进行区域选择性锂化。检测到的 n-BuLi/1 复合物（1:1 n-BuLi/1 混合物）的形成似乎对区域选择性的影响很小（两种产物都得到）。氢原子 H2 被氘交换导致在 THF-d(8) 中与 n-BuLi 锂化的反应速率显着降低。这种同位素效应和热力学上不太有利的 2-锂硫化合物的形成表明了一种动力学控制机制。8-氘代-1-甲氧基萘与 t-BuLi 的反应缺乏同位素效应以及热力学优选的 8-锂化产物的形成表明热力学控制机制。
• Solution and Solid-State Structure of (1-Methoxy-8-naphthyllithium·THF)₂
  作者：Jürgen Betz、Frank Hampel、Walter Bauer

  DOI：10.1021/ol006530h

  日期：2000.11.1

  The structure of (1-methoxy-8-naphthyllithium.THF)(2), (2.THF)(2), determined by single-crystal X-ray diffraction (crystal data: monoclinic, a = 8.1816 (5), b = 21.9649 (14), and c = 8.2345 (3) A, beta = 117.969 (3) degrees; V = 1306.97 (12) A(3); space group P2(1)/n; Z = 4) reveals a centrosymmetrical dimer with a twist angle of about 63 degrees between the naphthyl rings and the Li-C(ipso)-Li plane

  （1-甲氧基-8-萘基锂.THF）（2），（2.THF）（2）的结构，通过单晶X射线衍射测定（晶体数据：单斜晶，a = 8.1816（5），b = 21.9649（14），c = 8.2345（3）A，beta = 117.969（3）度; V = 1306.97（12）A（3）;空间群P2（1）/ n; Z = 4）显示出中心对称萘环与Li-C（ipso）-Li平面之间的扭转角约为63度的二聚体，代表垂直和平面四配位C（ipso）之间的中间体。低温下的NMR研究表明，在这些条件下，2在THF-d（8）溶液中为二聚体。
• Intramolecularly donor-stabilized silenes: Part 5. Generation and conversion of 1-[2,6-bis(alkoxymethyl)phenyl]- and 1-(8-alkoxynaphthyl)-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silenes
  作者：Constantin Mamat、Martin Mickoleit、Helmut Reinke、Hartmut Oehme

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.01.036

  日期：2004.5

  methyl]-2,2,2-trimethyldisilane (11); and 12a–d underwent spontaneous conversions and formed two types of substituted 2-oxa-1-silaindane derivatives (13a,b and 14b–d). Whereas silenes with an intramolecular amine coordination are thermally stable compounds which can be isolated, the intramolecular coordination of an ether group to the electrophilic silene silicon atom does not provide a comparable

  1-（8-甲氧基-1-萘基）-1,2,2-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（10）和1- [2,6-双（烷氧基甲基）苯基] -1,2,2-三（三甲基硅烷基）硅烯（12A - d）由（二氯甲基）三（三甲基硅烷基）硅烷（的反应所产生的1）与8-甲氧基-1- naphthyllithium两个摩尔当量或2,6-双（烷氧基甲基）苯基（图8a - d），但被证明是不稳定的。用过量的应用的萘基锂试剂截留10，得到1，1-双（8-甲氧基-1-萘基）-1- [双（三甲基甲硅烷基）甲基] -2,2,2-三甲基乙硅烷（11）；和12a - d进行自发转化并形成两种类型的取代的2-oxa-1-silaindane衍生物（13a，b和14b - d）。尽管具有分子内胺配位的硅烯是可以分离的热稳定化合物，但醚基与亲电子硅硅原子的分子内配位不能提供与SiC体系相当的稳定性，并且将生成的各个衍生物转化为产物产品。