3-(1-Benzothien-3-yl)benzoic acid | 24257-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(1-Benzothien-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(1-benzothiophen-3-yl)benzoic acid
• CAS: 24257-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: CDXWJCFJBJOFRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Benzothien-3-yl)benzoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以32 mg的产率得到methyl 3-(benzo[b]thiophene-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化噻吩与芳基三甲基硅烷的β-选择性直接C–H键芳基化

  摘要：

  在CuCl 2作为氧化剂的存在下，PdCl 2（MeCN）2有效地催化了噻吩和苯并噻吩与芳基三甲基硅烷的直接芳基化。该反应优选在噻吩和苯并噻吩的β-位置发生。

  DOI：

  10.1021/ol3029109
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 3-甲氧基羰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1-Benzothien-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化噻吩与芳基三甲基硅烷的β-选择性直接C–H键芳基化

  摘要：

  在CuCl 2作为氧化剂的存在下，PdCl 2（MeCN）2有效地催化了噻吩和苯并噻吩与芳基三甲基硅烷的直接芳基化。该反应优选在噻吩和苯并噻吩的β-位置发生。

  DOI：

  10.1021/ol3029109

文献信息

• BUILDING BLOCK FOR LOW BANDGAP CONJUGATED POLYMERS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150194608A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  A twisted but conjugated building block for low bandgap conjugated polymers. An organic device comprising a (E)-8,8′-biindeno[2,1-b]thiophenylidene (tBTP) based polymer.

  一种用于低带隙共轭聚合物的扭曲但共轭的构建模块。一种有机器件，包括基于(E)-8,8'-双吲哚[2,1-b]噻吩基的聚合物（tBTP）。
• Trichloromethyl Carbanion in Aqueous Micelles: Mechanistic Insights and Access to Carboxylic Acids from (Hetero)aryl Halides
  作者：Tharique N. Ansari、Sudripet Sharma、Susanta Hazra、Frederick Hicks、David K. Leahy、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.2c05288

  日期：2022.12.16

  the decomposition of trichloromethyl carbanions (generated from CHCl3 using the LiOH base) to carbon monoxide and their participation in transmetallation and reductive elimination steps of cross-coupling’s catalytic cycle, a micelle-enabled catalytic carboxylation of (hetero)aryl halides is developed. The aqueous micelles play a crucial role in stabilizing both the highly reactive trichloromethyl carbanion

  同时抑制三氯甲基负碳离子（由 CHCl 3生成使用 LiOH 碱）转化为一氧化碳并参与交叉偶联催化循环的金属转移和还原消除步骤，开发了（杂）芳基卤化物的胶束催化羧化。水性胶束在稳定高反应性三氯甲基负碳离子和单金属原子催化剂以有效促进所需反应途径方面起着至关重要的作用。综合机理分析，包括在三氯甲基负碳离子或一氧化碳存在下的动力学研究、通过三氯甲基阴离子进行的 H/D 交换以及反应中间体的质谱分析，支持负碳离子途径。同时，该方法的范围在 40 多种底物上得到了证明，这表明具有广泛的功能和保护基耐受性。18 OH 2和/或13 CHCl 3标记的前体。
• BENZOYLGUANIDINE DERIVATIVES AS MEDICAMENTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0773927A2

  公开（公告）日：1997-05-21
• US5968985A
  申请人：——

  公开号：US5968985A

  公开（公告）日：1999-10-19
• [EN] BENZOYLGUANIDINE DERIVATIVES AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOYLGUANIDINE UTILISES EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：——

  公开号：WO1996004241A2

  公开（公告）日：1996-02-15

  [EN] Guanidine derivatives of formula (I) wherein R<1> is hydrogen, hydroxy(lower)alkyl, protected hydroxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkoxy, acyl(lower)alkenyl, or acyl, and R<2> is ar(lower)alkenyl; aryl substituted with two suitable substituents; indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, di(or tetra or hexa or octa or deca)hydronaphthyl, cyclopentenyl, dihydrothienyl, dihydrofuryl or heterobicyclic group, each of which may have suitable substituent(s); lower alkylthienyl; mono(or di)halothienyl; mono(or di or tri)halo(lower)alkylthienyl; acylthienyl; halofuryl; or mono(or di or tri)halo(lower)alkylfuryl; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament.
  [FR] L'invention se rapporte à des dérivés de guanidine de la formule (I) dans laquelle R<1> représente hydrogène, hydroxy-alkyle(inférieur), hydroxy-alkyle(inférieur) protégé, acyle-alcoxy(inférieur), acyle-alcényle(inférieur), ou acyle, et R<2> représente ar alcényle(inférieur); aryle substitué par deux substituants appropriés; indényle, indanyle, dihydrobenzocycloheptényle, di(ou tétra ou hexa ou octa ou déca)hydronaphtyle, cyclopentényle, dihydrothiényle, un groupe dihydrofuryle ou hétérobicyclique, chacun d'eux pouvant être un ou des substituants appropriés; alkylthiényle inférieur; mono (ou di)halothiényle; mono(ou di ou tri)halo alkylthiényle(inférieur); acylthiényle; halofuryle; ou mono(ou di ou tri)halo alkylefuryle(inférieur). L'invention se rapporte également à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces dérivés qui est utilisé comme médicament.