9,10-二(苯基甲基)-蒽 | 3613-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二(苯基甲基)-蒽
• 英文名称: 9,10-dibenzylanthracene
• 英文别名: 9,10-dibenzyl-anthracene；9,10-Dibenzyl-anthracen；9,10-bis(phenylmethyl)-anthracene；9.10-Dibenzyl-anthracen；9,10-Dibenzylanthracen
• CAS: 3613-42-1
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: FMVRRCDBALUUBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246.5°C
• 沸点：
  425.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1787

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二(苯基甲基)-蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 9,10-bis-(α-bromo-benzyl)-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Plastic Scintillators. III. The Synthesis of Some Anthracene Derivatives as Wavelength Shifters in Plastic Scintillators

  摘要：

  本文合成了 15 种蒽衍生物，并测量了它们的吸收和荧光光谱。本文将对这些光谱进行讨论。根据光谱结果，本文合成的一些蒽衍生物比以前文献中描述的化合物具有更好的波长偏移性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1551
• 作为产物：
  描述：

  9,9-Dibenzyl-9,10-dihydroanthracene 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9,10-二(苯基甲基)-蒽
  参考文献：
  名称：

  Mixed sulfonic-carboxylic anhydrides. III. Reactions with aromatic ethers and aromatic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00803a011

文献信息

• FACILE GENERATION OF ALKYL RADICALS BY THE PALLADIUM ON CARBON CATALYZED THERMOLYSIS OF ALKYLMERCURIALS
  作者：Michiko Iwamura、Shohaku Futibe、Tetuo Matukura、Masahide Sano

  DOI：10.1246/cl.1983.1623

  日期：1983.10.5

  Dibenzylmercury was completely decomposed within 20 min in refluxing xylene in the presence of a catalytic amount of 5% palladium on carbon, giving mercury and dibenzyl. The generation of benzyl radicals was confirmed by the formation of 1,3-adduct to α-phenyl-N-benzylnitrone and 9,10-adduct to anthracene. Other alkylmercurials showed a similar but less satisfactory result.

  二苄基汞在回流的二甲苯中，以5%的碳载钯为催化剂，20分钟内完全分解，生成汞和二苄基。通过与α-苯基-N-苄基硝酮形成1,3-加合物和与蒽形成9,10-加合物，确认了苄基自由基的生成。其他烷基汞化合物也表现出类似但效果稍逊的结果。
• The unusual behaviour of nitro-substituted radical σ-complexes. The reactions of alkyl radicals with 9-nitroanthracene
  作者：Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Marcello Tiecco

  DOI：10.1039/p29830000543

  日期：——

  Alkyl radicals react with 9-nitroanthracene to give the nitro-substituted σ-complex intermediate (III) derived from addition at the 10-position. This radical does not rearomatize, but gives rise to rearrangement of the nitro-group which eventually leads to the formation of alkylanthrones. However, in the presence of stabilized radicals, intermediate (III) is trapped to give products of addition at

  烷基与9-硝基蒽反应，生成由10位加成衍生而来的硝基取代的σ-络合物中间体（III）。该基团不会重新排列，而是引起硝基的重排，最终导致烷基蒽酮的形成。然而，在稳定基团的存在下，中间体（III）被捕集以在9位和10位获得加成产物。在某些情况下，这些后面的产物可能会吸氢，然后消除NO 2 ·基团，得到9,10-二烷基蒽。
• Low temperature Kumada–Corriu cross-coupling of polychlorinated acene derivatives and a synthesis of sterically demanding acenes
  作者：Elisey Yagodkin、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.121

  日期：2010.6

  linear acenes for organic materials applications. Treatment of polychlorinated acenes with the PEPPSI-IPr catalyst and MeMgBr undergo 6–8 concurrent coupling reactions to yield products such as octamethylnaphthalene, which is distorted out of planarity due to the steric interaction between the methyl groups. More sterically demanding Grignard reagents such as PhMgBr coupled cleanly with 9,10-dichloroanthracene

  据报道，使用格氏试剂使多氯代苯乙炔的低温Kumada-Corriu交叉偶联条件。我们的工作是通过寻找在有机材料应用中能有效合成功能化线性并苯的交叉偶联反应来进行的。用PEPPSI-IPr催化剂和MeMgBr处理多氯代乙炔会同时发生6-8次偶联反应，生成八甲基萘等产物，由于甲基之间的空间相互作用，该产物由于平面度而变形。对空间要求更高的格氏试剂（例如PhMgBr）与9,10-二氯蒽进行清洁偶联，以优异的收率提供了蓝色OLED成分（9,10-二苯基蒽）等产品。
• Barnett; Cook, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 572
  作者：Barnett、Cook

  DOI：——

  日期：——
• Lippmann; Fritsch, Monatshefte fur Chemie, 1904, vol. 25, p. 795
  作者：Lippmann、Fritsch

  DOI：——

  日期：——

表征谱图