N-methylquinuclidinium bromide | 29574-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: N-methylquinuclidinium bromide
• 英文别名: 1-Methylchinuclidinium-bromid；methyl quinuclidinium bromide；1-Methyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 29574-19-4
• 化学式: Br*C₈H₁₆N
• 分子量: 206.126
• InChiKey: JIGPZKKJKCYLKD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylquinuclidinium bromide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 N-methylquinuclidinium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  氢键第 48 部分。 N-甲基奎宁环碘化物、溴化物、氯化物、氟化物和氢氧化物的低级水合物的红外和热力学研究；一水氯化物中氢键的温度依赖性重排的证据

  摘要：

  摘要 在 28°C 以下，N-甲基奎宁环氯化铵的红外光谱显示了 C2h (H2O·Cl-)2 平面团簇的特征吸收；然而，在这个温度以上，这个光谱被一个完全不同的光谱取代，暂时分配给扩展的“线性”氢键。溴化物和碘化物仅显示线性类型的 IR 光谱。氯化物的低温形式的解离蒸气压测量给出了不合理的高值 ΔHdis°（27.56 kcal mol-），而高温形式显示正常值（14.70 kcal mol-）。低温形式的高值归因于不利的晶格焓变。溴化物给出 11.58 kcal mol-1 的正常 ΔHdis°。氟化物水溶液脱水时首先分离的物质是五水合物；还有氟化物 3.50 H2O 水合物和氟化物一水合物。氟化物一水合物的 IR 光谱支持 C2h (H2O·F-)2 簇的存在，类似于在四甲基氟化铵一水合物中发现的簇，N-甲基奎宁环氢氧化物形成二水合物和一水合物；一水合物似乎包含平面 (H2O · OH-)2

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)80204-9
• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 、 溴甲烷 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-methylquinuclidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  氢键第 48 部分。 N-甲基奎宁环碘化物、溴化物、氯化物、氟化物和氢氧化物的低级水合物的红外和热力学研究；一水氯化物中氢键的温度依赖性重排的证据

  摘要：

  摘要 在 28°C 以下，N-甲基奎宁环氯化铵的红外光谱显示了 C2h (H2O·Cl-)2 平面团簇的特征吸收；然而，在这个温度以上，这个光谱被一个完全不同的光谱取代，暂时分配给扩展的“线性”氢键。溴化物和碘化物仅显示线性类型的 IR 光谱。氯化物的低温形式的解离蒸气压测量给出了不合理的高值 ΔHdis°（27.56 kcal mol-），而高温形式显示正常值（14.70 kcal mol-）。低温形式的高值归因于不利的晶格焓变。溴化物给出 11.58 kcal mol-1 的正常 ΔHdis°。氟化物水溶液脱水时首先分离的物质是五水合物；还有氟化物 3.50 H2O 水合物和氟化物一水合物。氟化物一水合物的 IR 光谱支持 C2h (H2O·F-)2 簇的存在，类似于在四甲基氟化铵一水合物中发现的簇，N-甲基奎宁环氢氧化物形成二水合物和一水合物；一水合物似乎包含平面 (H2O · OH-)2

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)80204-9

文献信息

• KAMINSKI J. J.; KNUTSON K. W.; BODOR N., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 19, 2857-2859
  作者：KAMINSKI J. J.、 KNUTSON K. W.、 BODOR N.

  DOI：——

  日期：——
• US4310347A
  申请人：——

  公开号：US4310347A

  公开（公告）日：1982-01-12
• US4338118A
  申请人：——

  公开号：US4338118A

  公开（公告）日：1982-07-06
• Hydrogen bonding Part 48. IR and thermodynamic study of the lower hydrates of N-methylquinuclidinium iodide, bromide, chloride, fluoride, and hydroxide; evidence for a temperature-dependent rearrangement of hydrogen bonds in the chloride monohydrate
  作者：Kenneth M. Harmon、Barbara A. Southworth

  DOI：10.1016/0022-2860(93)80204-9

  日期：1993.10

  absorptions of a C2h (H2O · Cl−)2 planar cluster; however, above this temperature this spectrum is replaced with an entirely different spectrum tentatively assigned to extended “linear” hydrogen bonding. The bromide and iodide show only the linear type of IR spectra. Dissociation vapor pressure measurements of the low temperature form of the chloride give an unreasonably high value for ΔHdis° (27.56

  摘要 在 28°C 以下，N-甲基奎宁环氯化铵的红外光谱显示了 C2h (H2O·Cl-)2 平面团簇的特征吸收；然而，在这个温度以上，这个光谱被一个完全不同的光谱取代，暂时分配给扩展的“线性”氢键。溴化物和碘化物仅显示线性类型的 IR 光谱。氯化物的低温形式的解离蒸气压测量给出了不合理的高值 ΔHdis°（27.56 kcal mol-），而高温形式显示正常值（14.70 kcal mol-）。低温形式的高值归因于不利的晶格焓变。溴化物给出 11.58 kcal mol-1 的正常 ΔHdis°。氟化物水溶液脱水时首先分离的物质是五水合物；还有氟化物 3.50 H2O 水合物和氟化物一水合物。氟化物一水合物的 IR 光谱支持 C2h (H2O·F-)2 簇的存在，类似于在四甲基氟化铵一水合物中发现的簇，N-甲基奎宁环氢氧化物形成二水合物和一水合物；一水合物似乎包含平面 (H2O · OH-)2