S-2-[2H5]benzyl-4-(benzyloxy)-3S-hydroxy-butyric acid | 856765-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: S-2-[2H5]benzyl-4-(benzyloxy)-3S-hydroxy-butyric acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-[2H5]benzyl-4-(benzyloxy)-3-hydroxybutyric acid；(2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methyl]-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 856765-72-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 305.315
• InChiKey: BYYJZZKGOOWLBA-NBPBAWBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-[2H5]benzyl-4-(benzyloxy)-3S-hydroxy-butyric acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到S-4-[2H5]benzyl-5S-(benzyloxymethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  同位素标记？HEA 部分？在标记的 HIV 蛋白酶抑制剂的合成中 - 第 1 部分

  摘要：

  [2H5]-Amprenavir 和 [2H 5]-saquinavir 是由一种常见的标记前体 (1S, 2S)-(1-oxiranyl-2-[2H5] 苯基乙基)-氨基甲酸叔丁酯制备的，1。这些化合物属于“HEA”类 HIV 蛋白酶抑制剂。[2H5]-茚地那韦是蛋白酶抑制剂“HEE”组的代表，也已合成。在茚地那韦的情况下，1S-(2,2-二甲基-8, 8a-dihydro-3aH-indeno-[1,2-d]-oxazol-3R-yl)-2-oxiranylmethyl-3-[2H5]phenylpropan -1-one，11，提供了用于合成所需标记化合物的[苯基-2H5]-HEE核心结构。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.870
• 作为产物：
  描述：

  苯(甲)醛-2,3,4,5,6-d5 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-2-[2H5]benzyl-4-(benzyloxy)-3S-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  同位素标记？HEA 部分？在标记的 HIV 蛋白酶抑制剂的合成中 - 第 1 部分

  摘要：

  [2H5]-Amprenavir 和 [2H 5]-saquinavir 是由一种常见的标记前体 (1S, 2S)-(1-oxiranyl-2-[2H5] 苯基乙基)-氨基甲酸叔丁酯制备的，1。这些化合物属于“HEA”类 HIV 蛋白酶抑制剂。[2H5]-茚地那韦是蛋白酶抑制剂“HEE”组的代表，也已合成。在茚地那韦的情况下，1S-(2,2-二甲基-8, 8a-dihydro-3aH-indeno-[1,2-d]-oxazol-3R-yl)-2-oxiranylmethyl-3-[2H5]phenylpropan -1-one，11，提供了用于合成所需标记化合物的[苯基-2H5]-HEE核心结构。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.870

文献信息

• Isotope labeled ?HEA Moiety? in the synthesis of labeled HIV-protease inhibitors - Part 1
  作者：I. Victor Ekhato、Yuan Liao、Mihaela Plesescu

  DOI：10.1002/jlcr.870

  日期：2004.10.30

  [2H5]-Amprenavir and [2H 5]-saquinavir have been prepared from a common labeled precursor (1S, 2S)-(1-oxiranyl-2-[2H5]phenylethyl)-carbamic acid tert-butyl ester, 1. Both of these compounds are in the ‘HEA’ class of HIV protease inhibitors. [2H5]-Indinavir, a representative of the ‘HEE’ group of protease inhibitors, has also been synthesized. In the case of indinavir, 1S-(2,2-dimethyl-8, 8a-dihydro-3aH-indeno-[1

  [2H5]-Amprenavir 和 [2H 5]-saquinavir 是由一种常见的标记前体 (1S, 2S)-(1-oxiranyl-2-[2H5] 苯基乙基)-氨基甲酸叔丁酯制备的，1。这些化合物属于“HEA”类 HIV 蛋白酶抑制剂。[2H5]-茚地那韦是蛋白酶抑制剂“HEE”组的代表，也已合成。在茚地那韦的情况下，1S-(2,2-二甲基-8, 8a-dihydro-3aH-indeno-[1,2-d]-oxazol-3R-yl)-2-oxiranylmethyl-3-[2H5]phenylpropan -1-one，11，提供了用于合成所需标记化合物的[苯基-2H5]-HEE核心结构。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.