(2R,3S,4S,6R,7R)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-8-en-1-one | 1030594-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R,7R)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-8-en-1-one
• 英文别名: (2R,3S,4S,6R,7R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-8-en-1-one
• CAS: 1030594-80-9
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₃S₂Si
• 分子量: 535.888
• InChiKey: AEESZBOITFXOLU-JGIPNCKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R,7R)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-8-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(2S,3S,4S,6R,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylnon-8-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备那波内酯的C1-C10和C11-O14片段：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  通过使用噻唑烷二酮硫酮作为手性助剂，可以实现narbonolide的C1-C10和C11-O14片段的高效立体选择性合成。C1-C10片段中C2，C3，C4，C5，C8和C9以及C11-C14片段中C12和C13的立体中心是通过不对称酰基噻唑烷硫酮醛醇缩合反应生成的，而C6的立体中心是通过Myers烷基化法安装的。 酰基噻唑烷硫酮-Aldol反应-Crimmins方案-Myers烷基化-Tebbe反应 DRL出版物670。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083321
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhept-6-enal 、 1-[(4R)-4-(苯基甲基)-2-硫代-3-噻唑烷基]-1-丙酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.41h， 以74%的产率得到(2R,3S,4S,6R,7R)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-8-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备那波内酯的C1-C10和C11-O14片段：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  通过使用噻唑烷二酮硫酮作为手性助剂，可以实现narbonolide的C1-C10和C11-O14片段的高效立体选择性合成。C1-C10片段中C2，C3，C4，C5，C8和C9以及C11-C14片段中C12和C13的立体中心是通过不对称酰基噻唑烷硫酮醛醇缩合反应生成的，而C6的立体中心是通过Myers烷基化法安装的。 酰基噻唑烷硫酮-Aldol反应-Crimmins方案-Myers烷基化-Tebbe反应 DRL出版物670。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083321

文献信息

• Studies towards the total synthesis of narbonolide: stereoselective preparation of the C1–C10 fragment
  作者：C. Prasad Narasimhulu、Javed Iqbal、Khagga Mukkanti、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.099

  日期：2008.5

  An efficient stereoselective synthesis of the C1-C10 fragment of narbonolide is reported. The stereocentres at C2, 3, 4, 5, 8 and 9 in fragment 5 can be generated via an iterative asymmetric acyl-thiazolidinethione aldol reaction, whereas the stereocentre at C6 is installed by means of Myers alkylation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.