Tridecafluor-p-terphenyl-4-carbonsaeure | 32134-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tridecafluor-p-terphenyl-4-carbonsaeure
• 英文别名: perfluoroterphenyl-4'-carboxylic acid；2,3,5,6-Tetrafluoro-4-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phenyl]benzoic acid
• CAS: 32134-59-1
• 化学式: C₁₉HF₁₃O₂
• 分子量: 508.195
• InChiKey: SVIGMPVDTBALDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟氯乙烯 、 五氟苯 生成 Tridecafluor-p-terphenyl-4-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物。第XLVII部分。五氟苯基锂与卤代烯烃的反应

  摘要：

  五氟苯基锂已用多种CXY CFZ类型的卤代烯烃（X，Y，Z为F，Cl，Br或H）处理过。当烯烃为CF 2 CFCl和CF 2 CCl 2时，分离的产物为C 6 F 5 CF CFCl和C 6 F 5 CF CCl 2以及通过C 6 F 5 Li亲核攻击多氟芳基环而形成的衍生物。化学和光谱学方法表明这种攻击的方向在4位。但是，如果烯烃为CFCl，CFCl或CF 2形成CHCl，氯五氟苯基乙炔。当CF 2 CFH或CF 2 CFBr是烯烃C 6 F 5 C CC 6 F 5时，会分离出其进一步的五氟苯基取代的衍生物，例如C 6 F 5– C 6 F 4 C CC 6 F 5。已经提出了一种机制来解释这些结果。还描述了溶剂和卤化锂对反应过程的影响。

  DOI：

  10.1039/j39710001542

文献信息

• Grafting Organic n-Semiconductors to Surfaces: (Perfluoro-p-terphenyl-4-yl)alkanethiols
  作者：Björn Schüpbach、Michael Bolte、Michael Zharnikov、Andreas Terfort

  DOI：10.1002/ejoc.201000151

  日期：——

  Perfluoroterphenyl, an organic n-semiconductor, has been derivatized by short ω-mercaptoalkyl chains to permit the formation of self-assembled monolayers on semiconductor and coinage metal substrates. Because the perfluoroaryl rings are prone to nucleophilic attack, strategies for the introduction of the side chains had to be developed that avoid the use of any nucleophiles. Keeping this in mind, the

  全氟三联苯是一种有机 n-半导体，已通过短 ω-巯基烷基链衍生化，以允许在半导体和造币金属基材上形成自组装单层。由于全氟芳基环容易受到亲核攻击，因此必须开发引入侧链的策略，以避免使用任何亲核试剂。牢记这一点，可以以良好的收率获得在烷基接头中具有一个、两个和三个亚甲基的相应衍生物。其中一种中间体（全氟三联苯-4-基）甲醇的晶体结构表现出分子的平行排列以及全氟三联苯部分的螺旋结构，这与大多数非氟化三联苯衍生物的结构形成对比。以Au(111)为测试底物，