9,10-蒽二酮,1,5-二[(3-氨基丙基)氨基]- | 17863-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-蒽二酮,1,5-二[(3-氨基丙基)氨基]-
• 英文名称: 1,5-bis[(3-aminopropyl)amino]-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,5-di((aminopropyl)amino)anthraquinone；1.5-Bis-(γ-amino-propylamino)-anthrachinon；1,5-bis-(aminopropylamino)anthraquinone；1,5-bis(3-aminopropylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 17863-29-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: KTZUWSZTMDXHNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  631.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-蒽二酮,1,5-二[(3-氨基丙基)氨基]- 、 1-methyl-4-[1-methyl-4-(1-methyl-1H-pyrrole-2-amido)-1H-pyrrole-2-amido]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到N‑(3‑(5‑(3‑aminopropylamino)‑9,10‑dioxo‑9,10‑dihydroanthracen‑1‑ylamino)propyl)‑1‑methyl‑4‑(1‑methyl‑4‑(1‑methyl‑1H‑pyrrole‑2‑carboxamido)‑1H‑pyrrole‑2‑carboxamido)‑1H‑pyrrole‑2‑carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型聚酰胺脒蒽醌铂 (II) 络合物：2D 和 3D 细胞培养模型中的细胞毒性、细胞积累和荧光分布

  摘要：

  1- 和 1,5- 氨基烷基胺取代的蒽醌（AAQ、1C3 和 1,5C3）与 1-、2- 和 3-吡咯 lexitropsins 进行肽偶联，生成掺入 DNA 小沟和嵌入部分的化合物。通过合成简便的胺-铂介导的腈“点击”反应合成了相应的铂(II)脒络合物。在 2D 单层细胞和 3D 肿瘤细胞模型中对前体以及相应的铂 (II) 配合物进行了生物学评估。尽管铂复合物的细胞累积水平比顺铂低五倍，但其细胞毒性仅低三倍。具有两个或三个吡咯基团的复合物的累积量最低，但后者是复合物中活性最高的，超过了 MDA-MB-231 细胞系中顺铂的活性。所有化合物均表现出中等至良好的 DLD-1 细胞球体渗透性，其分布与球体缺乏营养物区域中含吡咯复合物的主动吸收一致。  图文摘要

  DOI：

  10.1007/s00775-020-01847-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯蒽醌 、 1,3-丙二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到9,10-蒽二酮,1,5-二[(3-氨基丙基)氨基]-
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的区域异构双取代氨基蒽醌衍生物作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  继续进行有关细胞毒性物质的研究，我们报告了一系列具有潜在生物可还原基团的对称1,5-二氨基-9,10-蒽醌的合成和细胞毒性。1,5-二氯-9,10-蒽醌，在DMF的存在下适当的伯胺的氨基化对称布置的结构上相关的氨基蒽醌类似物1 - 19。使用大鼠神经胶质瘤C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞评估了它们的体外细胞毒性活性。在这些测定中，几种化合物表现出非常高的抗肿瘤活性。化合物4通过XTT比色测定法可以有效抑制C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞。4的抗增殖活性显着增强，达到了与强大的抗癌药米托蒽醌，阿霉素和顺铂相当的效力。讨论了这类新型氨基蒽醌类的生物学评估和结构/活性关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490093

文献信息

• Synthesis of aminoanthraquinone derivatives and their in vitro evaluation as potential anti-cancer drugs
  作者：J KATZHENDLER、K GEAN、G BARAD、Z TASHMA、R BENSHOSHAN、I RINGEL、U BACHRACH、A RAMU

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90159-1

  日期：1989.1
• KATZHENDLER, JEHOSHUA;GEAN, KERIA-FIORELLA;BAR-AD, GIDON;TASHMA, ZEEV;BEN+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 23-30
  作者：KATZHENDLER, JEHOSHUA、GEAN, KERIA-FIORELLA、BAR-AD, GIDON、TASHMA, ZEEV、BEN+

  DOI：——

  日期：——
• USE OF ANTHRAQUINONE DYES AND OF FLUORESCENT DYES FOR DYEING KERATIN FIBRES, DYEING PROCESS AND COMPOSITION
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP3558235B1

  公开（公告）日：2021-09-08
• [EN] USE OF ANTHRAQUINONE DYES AND OF FLUORESCENT DYES FOR DYEING KERATIN FIBRES, DYEING PROCESS AND COMPOSITION<br/>[FR] UTILISATION DE COLORANTS ANTHRAQUINONIQUES ET DE COLORANTS FLUORESCENTS DESTINÉS À LA COLORATION DE FIBRES KÉRATINIQUES, PROCÉDÉ ET COMPOSITION DE COLORATION
  申请人：OREAL

  公开号：WO2018115337A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Use of anthraquinone dyes and of fluorescent dyes for dyeing keratin fibres, dyeing process and composition The present invention relates to a process for dyeing keratin fibres,in particular human keratin fibres such as the hair, using a) one or more particular anthraquinone dyes and b) one or more fluorescent direct dyes; to a composition comprising a) and b). The present invention also relates to a multi-compartment device containing the compounds defined above.