Methyl 2-bromo-3,5-dimethoxy-4-propan-2-ylbenzoate | 1006706-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-bromo-3,5-dimethoxy-4-propan-2-ylbenzoate
• CAS: 1006706-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₄
• 分子量: 317.18
• InChiKey: NDGDLNRBVKNIQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-3,5-dimethoxy-4-propan-2-ylbenzoate 、 sodium methylate 在 copper(l) chloride 作用下， 以90%的产率得到methyl 4-(1-methylethyl)-2,3,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Komaroviquinone

  摘要：

  (±)-Komaroviquinone (1)由3,4,5-三甲氧基苯甲酸经过22步合成。此合成路线中的关键转变是:(1)通过Friedel-Crafts环状烷基化反应构造环庚烷环;(2)区域选择性苄基氧化反应;(3)构象控制的C(10)羟基引入;(4)分子内半缩醛的形成。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)36
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dimethoxy-4-isopropylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以97%的产率得到Methyl 2-bromo-3,5-dimethoxy-4-propan-2-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Komaroviquinone

  摘要：

  (±)-Komaroviquinone (1)由3,4,5-三甲氧基苯甲酸经过22步合成。此合成路线中的关键转变是:(1)通过Friedel-Crafts环状烷基化反应构造环庚烷环;(2)区域选择性苄基氧化反应;(3)构象控制的C(10)羟基引入;(4)分子内半缩醛的形成。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)36

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Komaroviquinone
  作者：George Majetich、Yang Li、Ge Zou

  DOI：10.3987/com-07-s(u)36

  日期：——

  (+/-)-Komaroviquinone (1) was synthesized from 3,4,5-trimethoxybenzoic acid in twenty-two steps. The key transformations in this synthesis are: (1) the construction of the cycloheptane ring via a Friedel-Crafts cyclialkylation; (2) a regiospecific benzylic oxidation; (3) a conformationally controlled introduction of the C(10) hydroxyl group and (4) intramolecular hemi-acetal formation.

  (±)-Komaroviquinone (1)由3,4,5-三甲氧基苯甲酸经过22步合成。此合成路线中的关键转变是:(1)通过Friedel-Crafts环状烷基化反应构造环庚烷环;(2)区域选择性苄基氧化反应;(3)构象控制的C(10)羟基引入;(4)分子内半缩醛的形成。