α-(3,4-methylenedioxyphenylmethyl)-γ-butyrolactone | 107054-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: α-(3,4-methylenedioxyphenylmethyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-piperonyl-dihydro-furan-2-one；3-Piperonyl-dihydro-furan-2-on；α-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone；3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 107054-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: VBWNJLDCIRGFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,4-methylenedioxyphenylmethyl)-γ-butyrolactone 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-胡椒基-丁烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  3-(Arylmethyl)-1-(3'-diethylaminopropyl) pyrrolidines and process of preparation thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种新型化合物3-(芳基甲基)-1-(3'-二乙基氨基丙基)吡咯烷，其具有以下通式： 其中R代表1至6个碳原子的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基，并提供一种制备该化合物的方法。特别地，本发明提供了上述通式中烷氧基取代基位于苯环的4位或取代基为3和4位的亚甲二氧基。该化合物具有在体内逆转氯喹耐药性疟原虫P. berghi和体外逆转P. falciparum的特性，并可用于逆转人类疟原虫，特别是P. falciparum的耐药性。本发明还包括含有新化合物和抗疟药物（优选为氯喹）的组合物。

  公开号：

  EP0562185A1
• 作为产物：
  描述：

  α-(3,4-methylenedioxybenzylidene)-γ-butyrolactone 在 Pd-C 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 α-(3,4-methylenedioxyphenylmethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  3-(Arylmethyl)-1-(3'-diethylaminopropyl) pyrrolidines and process of preparation thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种新型化合物3-(芳基甲基)-1-(3'-二乙基氨基丙基)吡咯烷，其具有以下通式： 其中R代表1至6个碳原子的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基，并提供一种制备该化合物的方法。特别地，本发明提供了上述通式中烷氧基取代基位于苯环的4位或取代基为3和4位的亚甲二氧基。该化合物具有在体内逆转氯喹耐药性疟原虫P. berghi和体外逆转P. falciparum的特性，并可用于逆转人类疟原虫，特别是P. falciparum的耐药性。本发明还包括含有新化合物和抗疟药物（优选为氯喹）的组合物。

  公开号：

  EP0562185A1

文献信息

• Regioselective lactonization of unsymmetrical 1,4-diols: an efficient access to lactone lignans
  作者：Masato Ito、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1039/c0cc04926c

  日期：——

  eta(5)-C(5)(CH(3))(5)) with a suitably-designed PN ligand (PN = chelating tertiary phosphine-protic amine ligand) has been developed for a regioselective lactonization of unsymmetrically substituted 1,4-diols, which may provide an expeditious access to a variety of lactone lignans.

  基于Cp * Ru的双功能催化剂体系（Cp * = eta（5）-C（5）（CH（3））（5）），具有适当设计的PN配体（PN =螯合叔膦-质子胺配体）已经开发出用于不对称取代的1，4-二醇的区域选择性内酯化的方法，其可以提供对各种内酯木脂素的快速获得。
• Catalytic Hydrogenation of Carboxamides and Esters by Well-Defined Cp*Ru Complexes Bearing a Protic Amine Ligand
  作者：Masato Ito、Takashi Ootsuka、Ryo Watari、Akira Shiibashi、Akio Himizu、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja1117254

  日期：2011.3.30

  A novel catalytic method for the straightforward hydrogenation of carboxamides and esters to primary alcohols has been developed. Chiral modification in the ligand sphere of the well-defined Cp*Ru catalyst molecule opens up a new possibility for the development of an enantioselective hydrogenation of racemic substrates via dynamic kinetic resolution.
• Substituted γ-Lactones. I. Preparation of α-Substituted γ-Butyrolactones by Condensation of γ-Butyrolactone with Aldehydes. Hydrogenation of the Condensation Products
  作者：HANS ZIMMER、JOHANNES ROTHE

  DOI：10.1021/jo01083a009

  日期：1959.1
• DE, DIBYENDU;SETH, M.;BHADURI, A. P., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 70-71
  作者：DE, DIBYENDU、SETH, M.、BHADURI, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• De, Dibyendu; Seth, M; Bhaduri, A P, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 70 - 71
  作者：De, Dibyendu、Seth, M、Bhaduri, A P

  DOI：——

  日期：——