9,11-去氢脱氧皮质酮 21-乙酸酯 | 4780-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 9,11-去氢脱氧皮质酮 21-乙酸酯
• 中文别名: 9,11-去氢脱氧皮质酮21-乙酸酯
• 英文名称: 21-acetoxy-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
• 英文别名: 21-Acetoxy-pregna-4,9(11)-dien-3,20-dion；21-Acetoxy-pregnadien-(4.9(11))-dion-(3.20)；9,11-Dehydrodeoxycorticosterone 21-acetate；[2-[(8S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 4780-55-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: RXNMVTIOVLVLKE-CQRJNKKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  517.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11-去氢脱氧皮质酮 21-乙酸酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 21-Acetoxy-pregnadien-(4.14)-dion-(3.20)
  参考文献：
  名称：

  关于肾上腺皮质成分及相关物质。第63部分。11-表皮质酮乙酸酯和两种异构体脱水皮质酮乙酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260505
• 作为产物：
  描述：

  21-Benzoyloxy-4,9(11)-pregnadien-3,20-dion 在 吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9,11-去氢脱氧皮质酮 21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Solyom, Sandor; Szilagyi, Katalin; Toldy, Lajos, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 153 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroidal, Aldosterone Antagonists: Increased selectivity of 9α,11-epoxy derivatives
  作者：Jürgen Grob、Michel Boillaz、Julius Schmidlin、Hansuli Wehrli、Peter Wieland、Hermann Fuhrer、Grety Rihs、Urs Joss、Marc De Gasparo、Henry Haenni、Hans Peter Ramjoué、Steven E. Whitebread、Jaroslav Kalvoda

  DOI：10.1002/hlca.19970800220

  日期：1997.3.24

  In the search for aldosterone antagonists with an optimal activity profile, twelve 9α, 11-epoxy-steroids were prepared and compared with their 9α, 11α -unsubstituted analogues in terms of steroid receptor binding in vitro and electrolyte excretion in vivo. Substitution of the parent structures by an epoxy group at positions 9α, 11 resulted in marginal effects on mineralocorticoid receptor binding and

  在寻找具有最佳活性特征的醛固酮拮抗剂时，制备了十二种9α，11-环氧-类固醇，并与它们的9α，11α-未取代的类似物在体外类固醇受体结合和体内电解质排泄方面进行了比较。母体结构在位置9α，11处被环氧基取代，对盐皮质激素受体结合和电解质排泄产生了边际影响，但大大降低了雄激素和孕激素受体的结合。这一发现反映在三种最有趣的9α，11-环氧-螺内酯4（CGP 33033），18（CGP 29245）和25（CGP 30083）的动物模型中，在很大程度上缺乏不需要的抗雄激素和孕激素副作用。
• Teilsynthese von 11-Epi-corticosteron. Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 86. Mitteilung
  作者：F. Reber、A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370107

  日期：——

  Die Teilsynthese von 11-Epi-corticosteron und seinen Acetaten nach der Diazoketon-Methode, ausgehend vom 3β, 11α-Diacetoxyätiansäure-methylester wird beschrieben.

  Die Teilsynthese von 11-Epi-corticosteron und seinen Acetaten nach der Diazoketon-Methode，vom3β，11α-Diacetoxyätiansäure-methylesterwird beschrieben。
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 81. Mitteilung. Pregna-4, 11-dien-21-ol-3, 20-dion-acetat (?11:12-Anhydro-corticosteron-acetat) und eine weitere Teilsynthese von 11-Dehydro-corticosteron
  作者：J. von Euw、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19480310723

  日期：——

  Die Synthese des Pregna-4,11-dien-21-ol-3,20-dion-acetats (Δ11:12-Anhydrocortieosteron-acetats) wird beschrieben und seine Konstitution durch Abbau bewiesen. Der Stoff erwies sich als verschieden von den zwei aus Corticosteron gewonnenen Anhydro-corticosteron-acetaten und auch verschieden von dem dabei als Nebenprodukt erhaltenen Stoff vom Smp. 169°.

  模具合成的Pregna-4,11-dien-21-ol-3,20-dion-acetats（Δ11: 12 -Anhydrocortieosteron-acetats）与Beschrieben和Seine Konstitution合作。Der Stoff erwies sich als verschieden von den zwei aus Corticosteron gewonnenen Anhydro-corticosteron-acetaten und auch verschieden von dem dabei als Nebenprodukt erhaltenen Stoff vom Smp。169°。
• �ber Steroide. 82. Mitteilung. Ein einfacher Abbau der Gallens�uren-Seitenkette XIII. ?11-Anhydro-corticosteron-acetat
  作者：Ch. Meystre、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19480310703

  日期：——

  Bromsuccinimid sowie von Reichstein's Methode zur Spaltung von Sulfoestern wurde das Δ1l-Anhydro-corticosteron-acetat in eindeutiger Weise aus Desoxycholsäiure hergestellt. Es erwies sich als nicht identisch mit der von Shoppee und Reichstein früher durch Wasserabspaltung aus Corticosteron-acetat und dessen 11-Epimeren, sowie durch Umlagerung von Δ9-Anhydro-corticosteron-acetat erhaltenen Verbindung. Letzterer muss

  使用具有N-溴代琥珀酰亚胺和von简单侧链降解赖希斯坦的方法裂解sulfoesters，所述Δ 1升-anhydro皮质酮乙酸酯显然从脱氧胆酸产生的。它原来是不等同于获得的化合物早些时候Shoppee和赖希斯坦通过分割断由的Δ重排水从皮质酮乙酸酯和它的11差向异构体，以及9 -anhydrocorticosterone乙酸酯。因此，后者必须具有不同的结构。
• SYNTHESIS OF 17α-HYDROXYCORTICOSTERONE AND ITS 9α-HALO DERIVATIVES FROM 11-EPI-17α-HYDROXYCORTICOSTERONE
  作者：Josef Fried、Emily F. Sabo

  DOI：10.1021/ja01105a527

  日期：1953.5