5-Chloromethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 4-methyl ester | 1025986-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloromethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 4-methyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 4-O-methyl 5-(chloromethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1025986-37-1
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₆
• 分子量: 393.824
• InChiKey: IKPSGZKUZGBXSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloromethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 4-methyl ester 在 水 、 碘 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.66h， 生成 5-[5-Iodo-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis

  摘要：

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。

  DOI：

  10.1039/a708134k
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Chloromethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis

  摘要：

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。

  DOI：

  10.1039/a708134k

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、Paul M. Petersen、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708134k

  日期：——

  The proposed intermediacy of the spiro-pyrrolenine 1 for the biosynthesis of uroporphyrinogen III has focussed attention on its synthesis. Several different approaches to close analogues of this compound are explored, including (a) the synthesis of a dilactone bridged dipyrrolic pyrrolenine, (b) deactivation of two of the pyrrole rings of the macrocycle by attaching 3-methoxycarbonyl groups and (c) approaches to spiro-macrocyclic compounds via dipyrroketones. The chemistry of the different types of synthetic intermediates is described.

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。