(Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-one | 1218769-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (Z)-5-(3,4-dimethoxyphenylmethylene)-4-(3,4-dimethoxyphenylmethylene)furan-2(5H)-one；(5Z)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 1218769-54-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: SAQHMVUEQQNGGR-NVMNQCDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-one 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到5-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  The application of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  Studies directed at the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones from (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids are described The successful strategy relies on the preparation of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids from acetophenones through the corresponding (Z)-3-aryl-3-haloenals and the conversion of the (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to (Z)-5-benzylidene-4-aryl-5H-furan-2-ones The furanones were subsequently treated with primary amines and dehydrated to the corresponding (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-one (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.080
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙炔 、 (Z)-3-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The application of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  Studies directed at the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones from (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids are described The successful strategy relies on the preparation of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids from acetophenones through the corresponding (Z)-3-aryl-3-haloenals and the conversion of the (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to (Z)-5-benzylidene-4-aryl-5H-furan-2-ones The furanones were subsequently treated with primary amines and dehydrated to the corresponding (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-one (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.080

文献信息

• METHYLENE FURANONE DERIVATIVES AND USE OF SAID DERIVATIVES AS A PHOTOPROTECTING OR ANTIOXIDANT OR DEPIGMENTATION AGENT IN COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS
  申请人：Marchal Estelle

  公开号：US20110184059A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to novel methylene furanone derivatives as well as the use thereof as a protective, antioxidant, or depigmentation agent in cosmetic or dermatological compositions. The invention also relates to a method for preparing said derivatives involving a Suzuki-Miyaura coupling reaction from corresponding dibromofuranone derivatives. The invention also relates to a method of preparation involving a coupling reaction of 2-methoxy-furan derivatives with a ketone followed by dehydration.

  本发明涉及新型亚甲基呋喃酮衍生物，以及其作为化妆品或皮肤科组合物中的保护剂、抗氧化剂或脱色剂的用途。该发明还涉及一种制备所述衍生物的方法，涉及从相应的二溴呋喃酮衍生物中进行Suzuki-Miyaura偶联反应的方法。该发明还涉及一种涉及2-甲氧基呋喃衍生物与酮进行偶联反应，然后脱水的制备方法。
• DERIVES DE METHYLENE FURANONE ET UTILISATION DE CES DERIVES EN TANT QU'AGENT PHOTOPROTECTEUR OU ANTIOXYDANT OU DEPIGMENTANT DANS DES COMPOSITIONS A USAGE COSMETIQUE OU DERMATOLOGIQUE.
  申请人：Pierre Fabre Dermo-Cosmétique

  公开号：EP2350036B1

  公开（公告）日：2015-04-15
• US8563548B2
  申请人：——

  公开号：US8563548B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• [EN] METHYLENE FURANONE DERIVATIVES AND USE OF SAID DERIVATIVES AS A PHOTOPROTECTING OR ANTIOXIDANT OR DEPIGMENTATION AGENT IN COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] DERIVES DE METHYLENE FURANONE ET UTILISATION DE CES DERIVES EN TANT QU'AGENT PHOTOPROTECTEUR OU ANTIOXYDANT OU DEPIGMENTANT DANS DES COMPOSITIONS A USAGE COSMETIQUE OU DERMATOLOGIQUE.
  申请人：FABRE PIERRE DERMO COSMETIQUE

  公开号：WO2010034827A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  La présente demande concerne de nouveaux dérivés de méthylène furanone ainsi que leur utilisation en tant qu'agent protecteur, antioxydant, ou dépigmentant dans des compositions à usage cosmétique ou dermatologique. La demande se rapporte aussi à un procédé de préparation de ces dérivés impliquant une réaction de couplage de Suzuki-Myaura à partir des dérivés dibromofuranones correspondants. La demande se rapporte aussi à un procédé de préparation impliquant une réaction de couplage entre des dérivés 2-methoxy-furane avec une cétone et suivie d'une déshydratation.