methyl 3-acetoxy-3-(2-ethynylphenyl)-2-methylenepropanoate | 777059-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-3-(2-ethynylphenyl)-2-methylenepropanoate
• 英文别名: methyl 3-acetoxy-3-(2-ethynyl)phenyl-2-hydroxy-2-methylenepropanoate；Methyl 2-[acetyloxy-(2-ethynylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 777059-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: HMZHHMCRMUXCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-3-(2-ethynylphenyl)-2-methylenepropanoate 在 sodium azide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 15.0h， 以68%的产率得到methyl 2-azidomethyl-3-(2-ethynylphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  从2-炔基苯甲醛的baylis-hillman加合物合成5 H -1,2,3-三唑并[4,3- a ] [2]苯并ze庚因

  摘要：

  描述了通过2-炔基苯基烯丙基叠氮化物4a-d的分子内1，3-偶极环加成反应容易地合成5 H -1,2,3-三唑并[4,3- a ] [2]苯并ze庚因5a-d。后者很容易从2-炔基苯甲醛1a-d通过Baylis-Hillman加合物2a-d获得，然后乙酰化为化合物3a-d，并用叠氮化物亲核取代为化合物4a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410422
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 methyl 3-acetoxy-3-(2-ethynylphenyl)-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  从2-炔基苯甲醛的baylis-hillman加合物合成5 H -1,2,3-三唑并[4,3- a ] [2]苯并ze庚因

  摘要：

  描述了通过2-炔基苯基烯丙基叠氮化物4a-d的分子内1，3-偶极环加成反应容易地合成5 H -1,2,3-三唑并[4,3- a ] [2]苯并ze庚因5a-d。后者很容易从2-炔基苯甲醛1a-d通过Baylis-Hillman加合物2a-d获得，然后乙酰化为化合物3a-d，并用叠氮化物亲核取代为化合物4a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410422

文献信息

• The dipolar route to naphtho[2,1-<i>c</i>]isoxazoles from the baylis-hillman adducts of 2-alkynylbenzaldehydes
  作者：Sang-Hoon Ji、Wan Pyo Hong、Seung Ho Ko、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570430344

  日期：2006.5

  A new synthesis of 4-carbomethoxynaphtho[2,1-c]isoxazoles 4a-d from methyl 3-(alkynylphenyl)-2-nitromethyl-2-propenoates 2a-d by the intramolecular nitrile oxide cycloaddition is described. The latter are readily obtained from 2-alkynylbenzaldehydes through the Baylis-Hillman adduct acetates 1a-d followed by nucleophilic substitution of nitrite anion.

  描述了通过分子内一氧化氮环加成反应由3-（炔基苯基）-2-硝基甲基-2-丙烯酸2-甲基酯2a-d合成4-羰基甲氧基萘[2，1 - c ]异恶唑4a-d的新方法。后者可通过Baylis-Hillman加成乙酸酯1a-d从2-炔基苯甲醛中容易地获得，然后对亚硝酸根阴离子进行亲核取代。