6-amino-7-fluoro-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 882878-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-amino-7-fluoro-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-Amino-7-fluoro-4-methyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 882878-81-1
• 化学式: C₉H₉FN₂O₂
• 分子量: 196.181
• InChiKey: GNFDIJHSFLRBMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-fluoro-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 、 3-氟邻苯二甲酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以63%的产率得到4-Fluoro-2-(7-fluoro-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）异吲哚啉-1,3-二酮的合成及除草活性。

  摘要：

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）-4,5,6,7-四氢-的作用方式包括市售除草剂氟米沙星在内的2H-异吲哚啉-1,3-二酮已被鉴定为对原卟啉原氧化酶（protox）的抑制作用。为了不断寻求新的高效，广谱活性和对农作物安全的除草剂，氟米沙星及其碘类似物（B2055）被用作进一步优化的先导化合物。通过从5-氟-2-硝基苯酚开始的多步合成程序制备了一系列新型化合物。通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析在结构上确认所有测试化合物。初步的生物测定数据表明，其中一些具有与其他抑制protox的除草剂相当的商业除草活性。最好的化合物之一，5-氟-2-（7-氟-3-氧代-4-（丙-2-炔基）-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪- 6-基）异吲哚啉-1,3-二酮（8e）具有与B2055相当的绒毛（Abutilon theophrasti Medic）和马尾草（Digitaria

  DOI：

  10.1021/jf051494s
• 作为产物：
  描述：

  7-Fluoro-4-methyl-6-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-amino-7-fluoro-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）异吲哚啉-1,3-二酮的合成及除草活性。

  摘要：

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）-4,5,6,7-四氢-的作用方式包括市售除草剂氟米沙星在内的2H-异吲哚啉-1,3-二酮已被鉴定为对原卟啉原氧化酶（protox）的抑制作用。为了不断寻求新的高效，广谱活性和对农作物安全的除草剂，氟米沙星及其碘类似物（B2055）被用作进一步优化的先导化合物。通过从5-氟-2-硝基苯酚开始的多步合成程序制备了一系列新型化合物。通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析在结构上确认所有测试化合物。初步的生物测定数据表明，其中一些具有与其他抑制protox的除草剂相当的商业除草活性。最好的化合物之一，5-氟-2-（7-氟-3-氧代-4-（丙-2-炔基）-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪- 6-基）异吲哚啉-1,3-二酮（8e）具有与B2055相当的绒毛（Abutilon theophrasti Medic）和马尾草（Digitaria

  DOI：

  10.1021/jf051494s

文献信息

• PREPARATION OF PYRIDAZINYL AMINE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Synwill Co., Ltd.

  公开号：EP3854791A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  Provided is a pyridazinyl amine compound with broad-spectrum herbicidal activity and having a structure represented by general formula (I). The definition of each substituent in the formula is described in the description. The compound has broad-spectrum herbicidal activity, has a good control effect against Echinochloa crus-galli, Eleusine indica, and Digitaria sanguinalis, and can be used for wheat, soybean, and rice fields, orchards, and non-arable land to control various malignant weeds.

  本发明提供了一种具有广谱除草活性的哒嗪胺化合物，其结构由通式（I）表示。式中各取代基的定义见说明。该化合物具有广谱除草活性，对禾本科杂草（Echinochloa crus-galli）、籼稗（Eleusine indica）和芒柄稗（Digitaria sanguinalis）具有良好的防除效果，可用于小麦、大豆、水稻田、果园和非耕地防除各种恶性杂草。
• Process for producing aromatic isothiocyanate derivatives
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0626370B1

  公开（公告）日：1998-02-11
• [EN] POSSIBLY CONDENSED PHENYLIMIDAZOLONES AND PYRIMIDINONES AS HERBICIDES; INTERMEDIATES
  申请人：DOWELANCO

  公开号：WO1992021662A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) The present invention relates to novel phenylimidazolone compounds of formula ($i(A)) wherein A is a bond or C=T; R is -H, Alk, halo-Alk, cyano-Alk, or phenyl; R1 is -H, Alk, halogen, halo-Alk, -CN; or when A is a bond, R and R1 may together form a saturated, partially saturated, or unsaturated three to seven member carbon ring, and the ring may be substituted at any position independently with one or more Alk, -O-Alk, -CN, halogen, -OH, =O, -S-aryl, -O-acyl, or epoxide groups; T is O or S; U is -H; V is -OH, or U and V may together form a bond; W is halogen or -CN, and when W is halogen, R1 is -CN; X is -H or halogen; Y is -H, halogen, -CN, Alk, -CF3, or -OCF3; Z is -H, halogen, -OH, Alk, aryloxy, C1-6 acyl, -NH2, -NO2, -NR2SO2R2, -N(SO2R2)2, -NR2COR2, or B; or Y and Z may together form a saturated, partially saturated, or unsaturated three to seven member carbon ring, wherein each carbon may be independently replaced with N, O, or S, and the ring may be substituted at any position independently with one or more Alk, -O-Alk, =O, -SO2R2, or C1-6 acyl groups; R2 is H or Alk; B is -O-Alk, wherein each carbon may be independently replaced with one or more O or S groups, and optionally substituted with one or more halogen or C1-6 acyl groups; or the agriculturally acceptable salts, amides, and esters thereof. The compounds are useful as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de phénylimidazolone de la formule ($i(A)), dans laquelle A représente une liaison où C=T; R représente -H, Alk, halo-Alk, cyano-Alk, ou phényle; R1 représente -H, Alk, halogène, halo-Alk, -CN; ou lorsque A représente une liaison, R et R1 peuvent former ensemble un cycle de carbone saturé, partiellement saturé ou insaturé contenant 3 à 7 éléments, et le cycle peut être remplacé en n'importe quelle position par un ou plusieurs groupes Alk, -O-Alk, -CN, halogène, -OH, =O, -S-aryle, -O-acyle, ou époxyde; T représente O ou S; U représente -H; V représente -OH, ou U et V peuvent former ensemble une liaison; W représente halogène ou -CN, et lorsque W représente halogène, R1 représente CN; X représente -H ou halogène; Y représente -H, halogène, -CN, Alk, -CF3, ou -OCF3; Z représente -H, halogène, -OH, Alk, aryloxy, acyle C1-6, -NH2, -NO2, -NR2SO2R2, -N(SO2R2)2, -NR2COR2, ou P; ou Y et Z peuvent former ensemble un cycle de carbone saturé, partiellement saturé ou insaturé contenant trois à sept éléments, dans lequel chaque carbone peut être indépendamment remplacé par N, O ou S, et le cycle peut être remplacé en n'importe quelle position indépendamment par un ou plusieurs groupes Alk, -O-Alk, =O, -SO2R2, ou acyle C1-6; R2 représente H ou Alk; P représente -O-Alk, où chaque carbone peut être remplacé indépendamment par un ou plusieurs groupes O ou S, et facultativement remplacé par un ou plusieurs groupes halogène ou acyle C1-6; ou leurs sels, amides et esters utilisables dans l'agriculture. Les composés sont utiles en tant qu'herbicides.
• Synthesis and Herbicidal Activity of 2-(7-Fluoro-3-oxo- 3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]oxazin-6-yl)isoindoline-1,3-diones
  作者：Ming-zhi Huang、Ke-long Huang、Ye-guo Ren、Man-xiang Lei、Lu Huang、Zhong-ke Hou、Ai-ping Liu、Xiao-ming Ou

  DOI：10.1021/jf051494s

  日期：2005.10.1

  The mode of action of 2-(7-fluoro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H- isoindoline-1,3-diones, including the commercial herbicide flumioxazin, had been identified as inhibition of protoporphyrinogen oxidase (protox). As part of continuous efforts to search for new herbicides with high efficacy, broad-spectrum activity, and safety to crops, flumioxazin and its iodo analogue

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）-4,5,6,7-四氢-的作用方式包括市售除草剂氟米沙星在内的2H-异吲哚啉-1,3-二酮已被鉴定为对原卟啉原氧化酶（protox）的抑制作用。为了不断寻求新的高效，广谱活性和对农作物安全的除草剂，氟米沙星及其碘类似物（B2055）被用作进一步优化的先导化合物。通过从5-氟-2-硝基苯酚开始的多步合成程序制备了一系列新型化合物。通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析在结构上确认所有测试化合物。初步的生物测定数据表明，其中一些具有与其他抑制protox的除草剂相当的商业除草活性。最好的化合物之一，5-氟-2-（7-氟-3-氧代-4-（丙-2-炔基）-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪- 6-基）异吲哚啉-1,3-二酮（8e）具有与B2055相当的绒毛（Abutilon theophrasti Medic）和马尾草（Digitaria