3-phenyl-5-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)isoxazole-4-carbonitrile | 1621535-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)isoxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-phenyl-5-(2H-triazol-4-yl)-1,2-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 1621535-51-0
• 化学式: C₁₂H₇N₅O
• 分子量: 237.22
• InChiKey: NUUHCQPHXISGIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基苯磺酰氯 、 3-phenyl-5-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)isoxazole-4-carbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(2-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylisoxazole-4-carbonitrile 、 5-(1-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylisoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑对磺酰氯的反应性。1-和2-磺酰基-4-偶氮基-1,2,3-三唑的新方法

  摘要：

  的反应ñ -未被取代的具有得到区域异构1-和2-磺酰基-1,2,3-三唑的混合物磺酰氯三唑。在某些情况下，纯的区域异构体是通过异构体混合物的结晶获得的。带有噻二唑，异恶唑和苯环的1,2,3-三唑与甲磺酰氯和甲苯磺酰氯反应，主要形成1-取代的1,2,3-三唑。相反，三唑1a，b和恶二唑基三唑1h与更庞大的1-（2,4-二甲基苯基）磺酰氯的反应主要得到2-取代的产物。恶二唑1b提供了区域异构产物3和4的均等混合物与甲磺酰和甲苯磺酰氯反应的结果。较高的温度增加了异构体的比例，有利于2-取代的三唑。异构体的比例取决于偶氮基环的性质和磺酰氯中取代基的大小。根据实验和理论数据的结果，可以将1-取代和2-取代的1,2,3-三唑视为动力学和热力学产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.088
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(Dimethylamino)ethenyl]-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carbonitrile 在 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到3-phenyl-5-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)isoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-Azolylenamines 与磺酰叠氮化物的反应作为 N-未取代的 1,2,3-三唑和乙烯-1,2-二胺的一种方法

  摘要：

  β-唑胺 1 与磺酰叠氮化物 2 在乙腈中的反应以 52-93% 的产率提供了 1H-4-(唑-5-基)-1,2,3-三唑 3。β-苯甲胺酮和β-硝基烯胺也与甲苯磺酰叠氮反应生成同类型产物3，证明了该方法合成N-未取代1,2,3-三唑类化合物的通用性和有效性。另一方面，3-(1-芳基-1,2,3-三唑-5-基)烯胺与甲苯磺酰叠氮化物在没有溶剂的情况下反应得到(E)-1-二甲氨基-2 -甲苯磺酰氨基乙烯 5 和 N,N-二甲基-N'-甲苯磺酰甲脒 6 的产率分别为 40-50% 和 20%。通过中间体 5-二甲氨基-1,2,3-三唑啉 7 的各种可能转化，使烯胺 1 与磺酰叠氮化物 2 反应生成多种化合物合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402130