2-(4-penten-1-yl)tetrahydrofuran | 107728-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(4-penten-1-yl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(pent-4-en-1-yl)tetrahydrofuran；2-Pent-4-enyloxolane
• CAS: 107728-81-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OYTYAEOMUCXQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-壬烯-1-醇 在 lead(IV) acetate 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以5%的产率得到2-(4-penten-1-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的四乙酸铅氧化将伯醇转化为相应的醛

  摘要：

  已经设计了一种新颖的方法，该方法使用四乙酸铅-二乙酸锰的混合物作为氧化剂从伯醇中以高收率获得醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84510-4

文献信息

• C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Cross‐Coupling of Alkyl Bromides and Ethers Mediated by Metal and Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Marilia S. Santos、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.202000167

  日期：2020.6.15

  We report a C(sp 3)−C(sp 3) cross‐coupling of alkyl bromides and alkyl chlorides with ethers by dual photoredox‐nickel catalysis. The catalytic system comprises of the organic photocatalyst 1,2,3,5‐tetrakis(carbazol‐9‐yl)‐4,6‐dicyanobenzene (4‐CzIPN) and bench stable nickel (II) acetylacetonate in the presence of visible‐light, providing the coupling products in up to 92% yield. Preliminary mechanistic

  我们报道了通过双光氧化还原镍催化的烷基溴和烷基氯与醚的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联。催化体系由可见光下的有机光催化剂1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4-CzIPN）和稳定的乙酰丙酮镍（II）组成，以高达92％的产率提供耦合产品。初步的机理研究表明，存在两个催化循环，以及偶合伙伴结构中存在的卤原子产生溴或氯自由基的光生化。卤化物自由基介导氢原子转移事件，从而避免了额外的HAT催化剂的需要。
• MIHAILOVIC, M. LJ.;KONSTANTINOVIC, S.;VUKICEVIC, R., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 20, 2287-2290
  作者：MIHAILOVIC, M. LJ.、KONSTANTINOVIC, S.、VUKICEVIC, R.

  DOI：——

  日期：——
• The conversion of primary alcohols to the corresponding aldehydes by a modified lead tetraacetate oxidation
  作者：M.Lj. Mihailović、S. Konstantinović、R. Vukićević

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84510-4

  日期：——

  A novel metod for obtaining aldehydes in good yield from primary alcohols has been devised, using the combination lead tetraacetate—manganous diacetate as the oxidizing agent.

  已经设计了一种新颖的方法，该方法使用四乙酸铅-二乙酸锰的混合物作为氧化剂从伯醇中以高收率获得醛。