3-[1,3-Bis(cyclohexylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-9H-purin-8-yl]benzoic acid | 211859-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-[1,3-Bis(cyclohexylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-9H-purin-8-yl]benzoic acid
• 英文别名: 3-[1,3-bis(cyclohexylmethyl)-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl]benzoic acid
• CAS: 211859-77-7
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₄
• 分子量: 464.564
• InChiKey: POQXCCQUINSXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3-Bis(cyclohexylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-9H-purin-8-yl]benzoic acid 、 N,N'-羰基二咪唑 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-bis(cyclohexylmethyl)-8-(3-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)phenyl)-9H-purin-2,6(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted (1,3-bis(cyclohexylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-9H-purin-8-yl)phenyl derivatives, their preparation and their use in treatment of inflammatory conditions and immune disorders

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物或其溶剂结晶体，其中： X为—O—或—NH—； Q为（—CH2—）p，（—CH═CH—）p，（—C≡C—）p，其中p为0至4的整数； R1为氢或甲基； R2和R3独立地代表O或S； n为1至50的整数；以及 R为氢或甲基。 本发明还提供了使用上述式（I）化合物的药物组合物和治疗方法。本发明的化合物对于预防和治疗感染性休克、炎症性疾病和免疫紊乱非常有用。

  公开号：

  US06355646B1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(cyclohexylmethyl)-5,6-diaminouracil 、 3-甲酰基肉桂酸 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以85%的产率得到3-[1,3-Bis(cyclohexylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-9H-purin-8-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted (1,3-bis(cyclohexylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-9H-purin-8-yl)phenyl derivatives, their preparation and their use in treatment of inflammatory conditions and immune disorders

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物或其溶剂结晶体，其中： X为—O—或—NH—； Q为（—CH2—）p，（—CH═CH—）p，（—C≡C—）p，其中p为0至4的整数； R1为氢或甲基； R2和R3独立地代表O或S； n为1至50的整数；以及 R为氢或甲基。 本发明还提供了使用上述式（I）化合物的药物组合物和治疗方法。本发明的化合物对于预防和治疗感染性休克、炎症性疾病和免疫紊乱非常有用。

  公开号：

  US06355646B1

文献信息

• SUBSTITUTED (1,3-BIS(CYCLOHEXYLMETHYL)-1,2,3,6-TETRAHYDRO-2,6-DIOXO-9H-PURIN-8-YL)PHENYL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS AND IMMUNE DISORDERS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0970081A1

  公开（公告）日：2000-01-12
• [EN] SUBSTITUTED (1,3-BIS(CYCLOHEXYLMETHYL)-1,2,3,6-TETRAHYDRO-2,6-DIOXO-9H-PURIN-8-YL)PHENYL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE (1,3-BIS(CYCLOHEXYLMETHYL)-1,2,3,6-TETRAHYDO-2-6-DIOXO-9H-PURIN-8YL)PHEHYL SUBSTITUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE CONDITIONS INFLAMMATOIRES ET DE DESORDRES IMMUNITAIRES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1998035966A1

  公开（公告）日：1998-08-20

  (EN) A compound of formula (I) or a solvate thereof wherein: X is -O- or -NH-; Q is (-CH2-)p, (-CH=CH-)p, (-C$m(Z)C-)p where p is an integer of from 0 to 4; R1 is hydrogen or methyl; R2 and R3 independently represent O or S; n is an integer of 1 to 50; and R is hydrogen or methyl. This series of complex esters and amides of selected phenyl xanthine derivatives inhibit the expression of adhesion molecules on human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) monolayers at very low concentrations and which are therefore indicated for treatment of inflammatory conditions and immune disorders.(FR) La présente invention concerne un composé de formule (I) ou un solvat de celui-ci dans laquelle: X représente -O- ou -NH-, Q représente (-CH2-)p, (-CH=CH-)p, (-C$m(Z)C-)p, dans laquelle P est un nombre entier compris entre 0 et 4, R1 représente un hydrogène ou un méthyle; R2 et R3 représentent indépendamment O ou S; n est un nombre entier compris entre 1 et 50; et R représente un hydrogène ou un méthyle. Cette série d'esters et d'amides complexes de dérivés sélectionnés de phénylxanthine inhibe l'expression de molécules d'adhésion sur des monocouches de cellule endothéliale de veine ombilicale humaine (HUVEC) à de faibles concentrations. En outre, ces dérivés sont indiqués dans le traitement de conditions inflammatoires et de désordres immunitaires.
• Substituted (1,3-bis(cyclohexylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-9H-purin-8-yl)phenyl derivatives, their preparation and their use in treatment of inflammatory conditions and immune disorders
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06355646B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The present invention provides a compound of formula (I) or a solvate thereof wherein: X is —O— or —NH—; Q is (—CH2—)p, (—CH═CH—)p, (—C≡C—)p where p is an integer of from 0 to 4; R1 is hydrogen or methyl; R2 and R3 independently represent O or S n is an integer of 1 to 50; and R is hydrogen or methyl. The present invention also provides pharmaceutical compositions and methods of treatment using the compounds of formula (I). The compounds of the present invention are useful for the prophylaxis and treatment of septic shock, inflammatory conditions and immune disorders.

  本发明提供了以下式（I）的化合物或其溶剂结晶体，其中： X为—O—或—NH—； Q为（—CH2—）p，（—CH═CH—）p，（—C≡C—）p，其中p为0至4的整数； R1为氢或甲基； R2和R3独立地代表O或S； n为1至50的整数；以及 R为氢或甲基。 本发明还提供了使用上述式（I）化合物的药物组合物和治疗方法。本发明的化合物对于预防和治疗感染性休克、炎症性疾病和免疫紊乱非常有用。