9-(1,1'-联苯)-4-基-9H-芴 | 17165-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-(1,1'-联苯)-4-基-9H-芴
• 英文名称: 9-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(1,1'-Biphenyl)-4-YL-9H-fluorene；9-(4-phenylphenyl)-9H-fluorene
• CAS: 17165-86-5
• 化学式: C₂₅H₁₈
• 分子量: 318.418
• InChiKey: WREAKBMEDKBNRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1,1'-联苯)-4-基-9H-芴 在 二氯化二硫 、 三氯化铝 作用下， 以 磺酰氯 为溶剂， 反应 15.0h， 以55.5%的产率得到αH-Nonadecachloro-2-biphenylyl-4-biphenylylmethane
  参考文献：
  名称：

  Inert carbon free radicals. 5. Perchloro-9-phenylfluorenyl radical series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a007
• 作为产物：
  描述：

  N'-(9H-fluoren-9-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9-(1,1'-联苯)-4-基-9H-芴
  参考文献：
  名称：

  通过 N-甲苯磺酰腙、对溴苯硼酸和芳基硼酸的一锅三步反应合成 9-联芳基芴

  摘要：

  建立了 N-甲苯磺酰腙、对溴苯硼酸和芳基硼酸的一锅三步反应，用于合成 9-二芳基芴。使用容易获得的起始材料依次形成 Csp3-Csp2 键和 Csp2-Csp2 键，可以得到高产率的 9-联芳基芴产品。目前的转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1177/1747519819859801

文献信息

• Cyanomethylation of Substituted Fluorenes and Oxindoles with Alkyl Nitriles
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00160

  日期：2020.2.21

  cyanomethylenation from alkyl nitriles of sp3 C–H bonds to afford quaternary carbon centers is described. This oxidative protocol is operationally simple and features good functional group compatibility. This method provides a novel approach to highly functionalized fluorene and oxindole derivatives, which are commonly used in material and pharmaceutical areas. Control experiments provide evidence of a radical

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。
• Nickel-Catalyzed C(sp³)–H Arylation of Diarylmethane Derivatives with Aryl Fluorides
  作者：Jie Li、Chen Wu、Bihui Zhou、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00016

  日期：2018.3.2

  A novel nickel-catalyzed C(sp3)–H arylation with nonactivated aryl fluorides is reported. The use of 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (IMes) as a ligand was found to be critical to the success of the reaction. This new method enables the synthesis of a wide range of triarylmethane derivatives.

  报道了一种新型的镍催化的C（sp 3）–H与未活化的芳基氟化物芳基化。发现1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）作为配体的使用对反应的成功至关重要。这种新方法能够合成多种三芳基甲烷衍生物。
• A general and efficient synthesis of substituted fluorenes and heterocycle-fused indenes containing thiophene or indole rings utilizing a Suzuki–Miyaura coupling and acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions as key steps
  作者：Guijie Li、Erjuan Wang、Haoyi Chen、Hongfeng Li、Yuanhong Liu、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.021

  日期：2008.9

  A general and efficient synthesis of fluorenes or heterocycle-fused indenes including 3-thia-cyclopenta[a]indenes, 9-thia-indeno[1,2-a]indenes, 5,6-dihydroindeno[2,1-b]indoles has been developed. This methodology is realized by a multistep protocol involving first preparation of ortho-formylbiaryls through Suzuki–Miyaura coupling of o-bromobenzaldehydes with arylboronic acids or the coupling of aryl

  芴或杂环稠合的茚基的一般有效合成方法，包括3-噻吩环戊[ a ]茚，9-噻吩[1,2- a ]茚，5,6-二氢茚并[ 2,1- b ]吲哚已经被开发出来。这种方法是由涉及的第一制备多步协议实现邻-formylbiaryls通过铃木-宫浦耦合的ø-溴苯甲醛与芳基硼酸的结合或芳基卤化物与2-甲酰基苯硼酸的偶联，然后进行Brignard加成反应或Lewis酸催化的Friedel-Crafts环化反应，形成所需的芴或茚环。该方法具有许多优点，例如产率高，选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得等。
• KHMDS mediated synthesis of 9-arylfluorenes from dibenzothiophene dioxides and arylacetonitriles by tandem S_NAr-decyanation-based arylation
  作者：Saketh Mylavarapu、Mamta Yadav、M. Bhanuchandra

  DOI：10.1039/c8ob02355g

  日期：——

  A straightforward KHMDS mediated synthetic route to 9-arylfluorenes from readily available starting materials has been developed.

  已开发出一种直接的KHMDS介导合成路线，可从易获得的起始材料合成9-芳基芴。
• Bethell, Donald; Hare, Gerard J.; Kearney, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 684 - 691
  作者：Bethell, Donald、Hare, Gerard J.、Kearney, Paul A.

  DOI：——

  日期：——