9-(1-甲基丙基)-蒽 | 73568-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-(1-甲基丙基)-蒽
• 英文名称: 9-(1-methylpropyl)-anthracene
• 英文别名: 9-(sec-butyl)anthracene；9-s-butyl-anthracene；9-Butan-2-ylanthracene
• CAS: 73568-68-0
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ABXYEXYYZFXNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 9-(1-甲基丙基)-蒽 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性蒽的立体选择性狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  各种手性（9-蒽）甲醇模板在热和Lewis酸催化条件下均经历Diels-Alder环加成反应，并带有多种对称和非对称的亲二烯体，具有优异的表面选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol006206m
• 作为产物：
  描述：

  仲丁基硼酸 、 9-溴蒽 在 potassium phosphate monohydrate 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 Di-tert-butyl((2S,3S)-3-(tert-butyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-2-yl)phosphine oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到9-(1-甲基丙基)-蒽
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura交叉偶联有效合成带有无环仲烷基的立体受阻芳烃

  摘要：

  庞大的P，P = O配体设计用于在位阻芳基卤化物和烷基硼酸之间的交叉偶联过程中抑制异构化和还原副反应。高产率地实现了二邻位取代的芳基溴化物和无环仲烷基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该方法还能够以优异的收率制备带有异丙基的邻烷氧基双邻取代芳烃。合成方法的实用性已在雌酮的后期修饰中以及在向棉酚的新合成途径中的应用中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201411518

文献信息

• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。
• Griendt, Freek van de; Cerfontain, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 19 - 22
  作者：Griendt, Freek van de、Cerfontain, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Sterically Hindered Arenes Bearing Acyclic Secondary Alkyl Groups by Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：Chengxi Li、Tianyu Chen、Bowen Li、Guolan Xiao、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201411518

  日期：2015.3.16

  Bulky P,PO ligands were designed to inhibit isomerization and reduction side reactions during the cross coupling between sterically hindered aryl halides and alkylboronic acids. Suzuki–Miyaura cross‐couplings between di‐ortho‐substituted aryl bromides and acyclic secondary alkylboronic acids have been achieved with high yields. The method has also enabled the preparation of ortho‐alkoxy di‐ortho‐substituted

  庞大的P，P = O配体设计用于在位阻芳基卤化物和烷基硼酸之间的交叉偶联过程中抑制异构化和还原副反应。高产率地实现了二邻位取代的芳基溴化物和无环仲烷基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该方法还能够以优异的收率制备带有异丙基的邻烷氧基双邻取代芳烃。合成方法的实用性已在雌酮的后期修饰中以及在向棉酚的新合成途径中的应用中得到了证明。
• Stereoselective Diels−Alder Reactions of Chiral Anthracenes
  作者：Amitav Sanyal、John K. Snyder

  DOI：10.1021/ol006206m

  日期：2000.8.1

  Various chiral (9-anthryl)carbinol templates undergo Diels-Alder cycloadditions with a variety of symmetric and nonsymmetric dienophiles with excellent pi-facial selectivity and regioselectivity, under both thermal and Lewis acid catalyzed conditions.

  各种手性（9-蒽）甲醇模板在热和Lewis酸催化条件下均经历Diels-Alder环加成反应，并带有多种对称和非对称的亲二烯体，具有优异的表面选择性和区域选择性。