6-Phenyl-2-phenylamino-pyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 134643-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Phenyl-2-phenylamino-pyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-anilino-6-phenylpyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 134643-27-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: JCWYESONBKJOIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Phenylvinylimino)triphenylphosphorane 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Phenyl-2-phenylamino-pyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  热或路易斯酸促进的电环化和α，β-不饱和（共轭）碳二亚胺的杂Diels-Alder环加成：含氮杂环的简便合成

  摘要：

  由亚氨基膦酸酯与异氰酸酯的aza-Wittig反应制得的α，β-二芳基乙烯基-和α-苯乙烯基-碳二亚胺在加热或路易斯酸促进的条件下，通过适当的亲二烯体在加热或路易斯酸促进的条件下进行6π-电环化或Diels-Alder反应。作为四氰基乙烯，乙炔二甲酸二甲酯，马来酰亚胺，丙酸乙酯和异氰酸甲苯磺酯，得到异喹啉，吡啶，恶嗪，嘧啶和吡咯并吡啶。相反，即使在严格的反应条件下，β-苯乙烯基碳二亚胺对电环化或Diels-Alder反应也完全不反应。4-Coumarylcarbodiimide通过烯胺加热或在路易斯酸催化剂存在下与烯胺进行逆电子需求的Diels-Alder反应，得​​到苯并吡啶。

  DOI：

  10.1039/a805574b

文献信息

• Lewis Acid-Induced Hetero Diels-Alder Reaction of Conjugated Carbodiimides
  作者：Takao Saito、Takahiro Ohkubo、Katsuhiro Maruyama、Hideki Kuboki、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/cl.1993.1127

  日期：1993.7

  In the presence of a Lewis acid conjugated carbodiimides smoothly react as 2-azadienes with various dienophiles such as acetylenic compound, enamine, vinyl ether, and aldehyde under mild reaction conditions to give good yields of nitrogen heterocycles as cycloadducts.

  在路易斯酸共轭碳二亚胺的存在下，在温和的反应条件下，作为 2-氮杂二烯与各种亲双烯体（如炔属化合物、烯胺、乙烯基醚和醛）顺利反应，得到良好的氮杂环作为环加合物的产率。
• On the Reaction of (Vinylimino)phosphoranes. Part 17. Preparation of<i>N</i>-Vinylcarbodiimides and Their [4+2] Cycloaddition with Several Dienophiles to Give Pyridine Ring System
  作者：Makoto Nitta、Hironobu Soeda、Shinya Koyama、Yukio Iino

  DOI：10.1246/bcsj.64.1325

  日期：1991.4

  derivatives was examined to give N-phenyl-N′-vinylcarbodiimide and its derivatives, all of which underwent a [4+2] cycloaddition reaction with electron-rich dienophiles (enamines) and/or electron-deficient dienophiles (activated acetylenes), resulting in the formation of a pyridine ring system. The regioselectivity of the cycloaddition reaction could be rationalized on the basis of a frontier orbital

  研究了（乙烯基亚氨基）三苯基正膦及其几种衍生物的氮杂-维蒂希反应，得到了 N-苯基-N'-乙烯基碳二亚胺及其衍生物，所有这些都与富电子亲二烯体（烯胺）发生了 [4+2] 环加成反应和/或缺电子的亲二烯体（活化的乙炔），导致形成吡啶环系统。环加成反应的区域选择性可以在前沿轨道考虑的基础上合理化。
• NITTA, MAKOTO;SOEDA, HIRONOBU;KOYAMA, SHINYA;IINO, YUKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1325-1331
  作者：NITTA, MAKOTO、SOEDA, HIRONOBU、KOYAMA, SHINYA、IINO, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• Thermal or Lewis acid-promoted electrocyclisation and hetero Diels–Alder cycloaddition of α,β-unsaturated (conjugated) carbodiimides: a facile synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Takao Saito、Takahiro Ohkubo、Hideki Kuboki、Masayuki Maeda、Kensaku Tsuda、Takayuki Karakasa、Sadayoshi Satsumabayashi

  DOI：10.1039/a805574b

  日期：——

  β-styrylcarbodiimide was entirely unreactive toward either the electrocyclisation or the Diels–Alder reaction even under severe reaction conditions. 4-Coumarylcarbodiimide underwent an inverse electron-demand Diels–Alder reaction with an enamine either thermally or in the presence of a Lewis acid catalyst to afford chromenopyridines. Thus experimentally observed reactivity differences of the substituted

  由亚氨基膦酸酯与异氰酸酯的aza-Wittig反应制得的α，β-二芳基乙烯基-和α-苯乙烯基-碳二亚胺在加热或路易斯酸促进的条件下，通过适当的亲二烯体在加热或路易斯酸促进的条件下进行6π-电环化或Diels-Alder反应。作为四氰基乙烯，乙炔二甲酸二甲酯，马来酰亚胺，丙酸乙酯和异氰酸甲苯磺酯，得到异喹啉，吡啶，恶嗪，嘧啶和吡咯并吡啶。相反，即使在严格的反应条件下，β-苯乙烯基碳二亚胺对电环化或Diels-Alder反应也完全不反应。4-Coumarylcarbodiimide通过烯胺加热或在路易斯酸催化剂存在下与烯胺进行逆电子需求的Diels-Alder反应，得​​到苯并吡啶。