1-(Benzotriazol-1-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone | 349411-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzotriazol-1-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 349411-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃
• 分子量: 282.258
• InChiKey: FGSOIFYLMJZSCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzotriazol-1-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone 、 1-benzylidene-3-oxo-1-pyrazolidinium-2-ide 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 以60%的产率得到(2S*,3R*)-2-(4-nitrophenyl)-3-phenyltetrahydro-1H,7H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-烯（TBD）引发的偶氮亚胺亚胺和吡唑酰胺的非对映选择性[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  一种实用且温和的方法，通过在市售催化剂1的催化负载下，使现成的N，N'-环偶氮甲亚胺和吡唑酰胺反应，制得多达三个立体中心的四氢吡唑并[1,2-a]-吡唑-1,7-二酮。已开发了5,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）。在室温下工作时，以高收率和高非对映选择性获得产物。初步的生物测定显示该产品抑制了革兰氏阳性细菌的生长。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801567

文献信息

• Rationally Designed Amide Donors for Organocatalytic Asymmetric Michael Reactions
  作者：Bin Tan、Gloria Hernández-Torres、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201200996

  日期：2012.5.29

  Amide nucleophiles on demand: Rationally designed pyrazoleamides function as Michael donors in urea‐catalyzed asymmetric Michael reactions with excellent chemical and optical yields (see scheme). The pyrazoleamide group performs as an ester equivalent, a directing group, an activating group, and functions as a good leaving group in further transformations of the product.

  按需提供酰胺亲核试剂：合理设计的吡唑酰胺在尿素催化的不对称Michael反应中起Michael供体的作用，具有出色的化学和光学收率（请参见方案）。吡唑酰胺基团充当酯当量，指导基团，活化基团，并在产物的进一步转化中充当良好的离去基团。
• CINNAMOYL INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASE
  申请人：Pardin Christophe

  公开号：US20100204280A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A compound of Formula, (I) or Formula: (II)

  化合物的化学式为(I)或(II)。
• US9162991B2
  申请人：——

  公开号：US9162991B2

  公开（公告）日：2015-10-20