N-Hydroxy-4-(methylsulfanyl)benzene-1-carboximidoyl chloride | 93394-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-Hydroxy-4-(methylsulfanyl)benzene-1-carboximidoyl chloride
• 英文别名: N-hydroxy-4-methylsulfanylbenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 93394-07-1
• 化学式: C₈H₈ClNOS
• 分子量: 201.677
• InChiKey: UHQFKEVSGKCPCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylidene-3-oxo-1-pyrazolidinium-2-ide 、 N-Hydroxy-4-(methylsulfanyl)benzene-1-carboximidoyl chloride 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到4-(4-(methylthio)phenyl)-1-phenyl-7,8-dihydro-1H,6H-pyrazolo[1,2-d][1,2,4,5]oxatriazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO介导的[3 + 3]偶氮甲亚胺亚胺与羟肟基氯化物原位生成的腈氧化物的环加成反应†

  摘要：

  已经开发了偶氮甲亚胺与原位生成的腈氧化物之间的新型交叉1,3-偶极环加成反应。这是在涉及偶氮甲亚胺的[3 + 3]环加成反应中使用包含两个杂原子的反应伙伴的第一个例子。该策略不仅提供了结构上多样化的N，O-杂环，而且极大地丰富了甲亚胺亚胺和腈氧化物的化学性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc05367k
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-Butyl-N-hydroxy-4-methylsulfanyl-benzamide 在 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 生成 N-Hydroxy-4-(methylsulfanyl)benzene-1-carboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-芳酰基-N-叔丁基羟胺与亚硫酰氯的反应。取代苯甲羟肟酰氯的合成

  摘要：

  N-苯甲酰-N-叔丁基羟胺与亚硫酰氯在四氯化碳中反应得到O-氯亚磺酰基苯并羟肟酰氯作为主要产物。用乙醇处理后，该化合物以良好的收率得到苯并羟肟酰氯。该反应用于合成取代的苯并羟肟酰氯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2011

文献信息

• DABCO-mediated [3+3] cycloaddition of azomethine imines with <i>in situ</i> generated nitrile oxides from hydroximoyl chlorides
  作者：Qing-Yun Fang、Hai-Shan Jin、Ru-Bing Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1039/c9cc05367k

  日期：——

  azomethine imines with in situ generated nitrile oxides has been developed. This is the first example of employing a reaction partner containing two heteroatoms in the [3+3] cycloaddition involving azomethine imines. This strategy not only provides structurally diverse N,O-heterocycles but also greatly enriches the chemistry of azomethine imines and nitrile oxides.

  已经开发了偶氮甲亚胺与原位生成的腈氧化物之间的新型交叉1,3-偶极环加成反应。这是在涉及偶氮甲亚胺的[3 + 3]环加成反应中使用包含两个杂原子的反应伙伴的第一个例子。该策略不仅提供了结构上多样化的N，O-杂环，而且极大地丰富了甲亚胺亚胺和腈氧化物的化学性质。
• Reaction of<i>N</i>-Aroyl-<i>N</i>-<i>t</i>-butylhydroxylamines with Thionyl Chloride. Synthesis of Substituted Benzohydroximoyl Chlorides
  作者：Yuzuru Uchida、Seizi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.57.2011

  日期：1984.7

  The reaction of N-benzoyl-N-t-butylhydroxylamine with thionyl chloride in carbon tetrachloride gave O-chlorosulfinylbenzohydroximoyl chloride as the main product. On treating with ethanol, the compound gave benzohydroximoyl chloride in good yield. The reaction was applied to the synthesis of substituted benzohydroximoyl chlorides.

  N-苯甲酰-N-叔丁基羟胺与亚硫酰氯在四氯化碳中反应得到O-氯亚磺酰基苯并羟肟酰氯作为主要产物。用乙醇处理后，该化合物以良好的收率得到苯并羟肟酰氯。该反应用于合成取代的苯并羟肟酰氯。