2-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-9-yl)acetic acid | 79669-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-9-yl)acetic acid
• 英文别名: isoxepac；6,11-Dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-9-acetic Acid；2-(11-Oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-9-yl)acetic acid
• CAS: 79669-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: OWOZLTVSQSXUTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-9-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 二氢吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-(6-(2,5-dimethylphenoxy)-3,3-dimethyl-2-oxohexyl)dibenzo[b,f]oxepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原辅助还原酰基交叉偶联策略从酯类到酮类

  摘要：

  开发了两种不同羧酸酯的光氧化还原辅助还原酰基交叉偶联反应用于酮合成。以Hantzsch酯(HE)为有机还原剂，反应在温和条件下顺利进行，具有较高的化学选择性和官能团相容性。允许使用大范围的芳基和 1°、2°、3°-酰基亲电试剂，以及 1°、2°、3°-烷基自由基前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202114731

文献信息

• NH₄I-promoted oxidative formation of benzothiazoles and thiazoles from arylacetic acids and phenylalanines with elemental sulfur
  作者：Yujia Xia、Huawen Huang、Wei Hu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1ob00671a

  日期：——

  NH4I/K3PO4-based catalytic system has been established to enable oxidative formation of thiazole compounds from arylacetic acids and phenylalanines with elemental sulfur. While the three-component reaction of anilines or β-naphthylamines with arylacetic acids and elemental sulfur affords benzo[2,1-d]thiazoles and naphtho[2,1-d]thiazoles, the annulation of phenylalanines with elemental sulfur produces 2-benzyl

  已经建立了基于NH 4 I/K 3 PO 4的催化体系，以使得能够从芳基乙酸和苯丙氨酸与元素硫氧化形成噻唑化合物。虽然苯胺或 β-萘胺与芳基乙酸和元素硫的三组分反应产生苯并[ 2,1- d ]噻唑和萘并[ 2,1- d ]噻唑，但苯丙氨酸与元素硫的环化产生 2-苄基和 2-苯甲酰基噻唑。这项工作很好地补充了以前来自其他偶联伙伴的苯并噻唑的三组分环化。
• Visible Light‐Promoted Recyclable Carbon Nitride‐Catalyzed Dioxygenation of <i>β</i> , <i>γ</i> ‐Unsaturated Oximes
  作者：Xiao‐Yang Fu、Ya‐Feng Si、Li‐Peng Qiao、Yu‐Fen Zhao、Xiao‐Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.202101012

  日期：2022.2

  A visible-light-induced dioxygenation of β,γ-unsaturated oximes for the synthesis of diverse useful isoxazolines bearing a hydroxyl moiety was developed by employing graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a heterogeneous photocatalyst under an air atmosphere. Noted that, the eminent advantages of this metal-free protocol include step economy, easy operation, a recyclable photocatalyst, external reductant-/oxidant-free

  通过在空气气氛下使用石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 作为非均相光催化剂，开发了一种可见光诱导的β , γ -不饱和肟的双氧合，用于合成各种有用的带有羟基的异恶唑啉。值得注意的是，这种无金属协议的显着优势包括步骤经济、易于操作、可回收的光催化剂、外部还原剂/氧化剂和温和的反应条件。此外，机理研究表明，在 gC 3 N 4的光催化作用下会产生羟基自由基。
• Synthesis and Reactivity of Trifluoromethylthiophosphonium Salts^†
  作者：Wen‐Qi Xu、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.202300335

  日期：2023.11

  article described an unprecedented synthesis of trifluoromethylthiophosphonium salts from allyl trifluoromethyl sulfoxide and phosphines in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) through Mislow-Evans-type rearrangement. The resulting trifluoromethylthiophosphonium salts were firstly isolated and fully characterized. These fluoroalkylphosphonium salts, as exemplified by trifluoromethylthio

  本文描述了在三氟甲磺酸三甲基硅酯 (TMSOTf) 存在下，通过 Mislow-Evans 型重排，由烯丙基三氟甲基亚砜和膦前所未​​有地合成了三氟甲基硫鏻盐。首先分离并充分表征所得的三氟甲硫基鏻盐。这些氟烷基鏻盐，如三氟甲硫基三苯基鏻盐( 6a )所示，表现出独特且通用的与亲核试剂的反应以及羧酸的脱氧三氟甲硫基化反应。此外，还成功开发了未活化烯烃与6a的光氧化还原催化可调自由基氢三氟甲基化和氢三氟甲硫基化反应。
• Novel dibenzoxepins, their preparation, compositions containing them and the use of dibenzoxepins in the treatment of allergic conditions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0069810A1

  公开（公告）日：1983-01-19

  6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepins of formula: in which R2 and R3 are hydrogen, halogen, CF3 or various N-, O- or S- attached substituents; R4 is hydrogen or various N-, O- or S- attached substituents and R5 is hydrogen or C1-4 alkyl, or R4 and R5 are together oxo, methylene or aryl-substituted methylene; and R1 is 5-tetrazolyl, 3-hydroxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl, 4-hydroxy-Δ3- pyrroline-2,5-dione-3-yl or where R6 is certain O- or N-attached residues, including hydroxy and 2-imino-3-methylthiazolidine, are useful in treating disease, particularly allergic diseases such as asthma. To this end they may be made up into pharmaceutical compositions. Certain of the compounds are novel. The compounds are made by various routes, depending on the nature of the substituents.

  式中的 6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓类： 其中 R2 和 R3 是氢、卤素、CF3 或各种 N-、O-或 S-相连的取代基；R4 是氢或各种 N-、O-或 S-相连的取代基，R5 是氢或 C1-4 烷基，或 R4 和 R5 一起是氧代、亚甲基或芳基取代的亚甲基；R1 是 5-四唑基、3-羟基-1,2,5-噻二唑-4-基、4-羟基-Δ3-吡咯啉-2,5-二酮-3-基或： R6 是某些 O-或 N-相连的残基，包括羟基和 2-亚氨基-3-甲基噻唑啉基。 其中 R6 是某些 O- 或 N-相连的残基，包括羟基和 2-亚氨基-3-甲基噻唑烷，可用于治疗疾病，特别是哮喘等过敏性疾病。为此，可将它们制成药物组合物。某些化合物是新型的。 根据取代基的性质，这些化合物可以通过不同的途径制成。
• Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alcohols to β‐Fluoroalkyl Vinylsulfones by Bifunctional Phosphonium Salt Catalyst
  作者：Xingjie Luo、Zhiyu Jiang、Siqun Yang、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/chem.202401325

  日期：2024.7.5

  secondary alcohol derivatives with high yields and excellent enantioselectivities. Particularly noteworthy is the utilization of aliphatic alcohols as nucleophiles in the asymmetric oxa-Michael step, overcoming obstacles associated with their direct utilization as Michael donors. Furthermore, a sequential process offers a novel synthetic strategy for constructing essential fluorinated chiral alcohols from

  开发了一种不对称有机催化 oxa-Michael 反应来合成具有高产率和优异对映选择性的手性仲醇衍生物。特别值得注意的是在不对称的 oxa-Michael 步骤中使用脂肪醇作为亲核试剂，克服了直接用作 Michael 供体的障碍。此外，连续过程提供了一种新颖的合成策略，用于从容易获得的材料构建必需的氟化手性醇。