(2R,6S)-6-benzoyloxyethyl-5,6-dihydro-2-formylmethyl-2H-pyran | 152036-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-6-benzoyloxyethyl-5,6-dihydro-2-formylmethyl-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(2S,6R)-6-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethyl benzoate
• CAS: 152036-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: HIHDGBDBCOMNEW-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 、 (2R,6S)-6-benzoyloxyethyl-5,6-dihydro-2-formylmethyl-2H-pyran 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzoic acid 2-[(2S,6R)-6-((Z)-3-methoxycarbonyl-allyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-ethyl ester 、 Benzoic acid 2-[(2S,6R)-6-((E)-3-methoxycarbonyl-allyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  劳来那肽大环核的合成。

  摘要：

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol000342+
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-7-chloro-3-hydroxy-5-oxo-hept-6-enyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丙氧基二氯化钛 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,6S)-6-benzoyloxyethyl-5,6-dihydro-2-formylmethyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯类化合物合成的研究：Swinholide A和Scytophycin C的C 1 -C 15 / C 16亚基的不对称合成。

  摘要：

  通过不对称醛醇缩合反应15 + 17 → 18开始，分10步制备醛8（一种Swinholide A的C 1 -C 15亚基）（产率14.5％，产率78％ds）。转化成相应的乙基酮9可以提供细胞霉素C的C 1 -C 15亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73995-5

文献信息

• The total synthesis of swinholide A. Part 2: A stereocontrolled synthesis of a c1–c15 segment
  作者：Ian Paterson、Julian D. Smith、Richard A. Ward

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00547-l

  日期：1995.8

  The C1–C15 segment 3 of swinholide A was prepared in 10 steps (14% yield) from the methyl ketone 13. Key steps include (i) the asymmetric aldol reaction. 13 → 35, followed by cyclisation to give the dihydropyrone 36, (ii) the Ferrier-type rearrangement, 38 → 39, and (iii) the vinylogous Mukaiyama aldol reaction, 39 → 40.

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。
• Studies in marine macrolide synthesis: Asymmetric synthesis of C1-C15/C16 subunits of swinholide A and scytophycin C.
  作者：Ian Paterson、Julian D. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73995-5

  日期：1993.8

  The aldehyde 8, a C1-C15 subunit of swinholide A, was prepared in 10 steps (14.5% yield, 78% ds) by starting with the asymmetric aldol reaction, 15 + 17 → 18. Conversion into the corresponding ethyl ketone 9 provides a C1-C15 subunit of scytophycin C.

  通过不对称醛醇缩合反应15 + 17 → 18开始，分10步制备醛8（一种Swinholide A的C 1 -C 15亚基）（产率14.5％，产率78％ds）。转化成相应的乙基酮9可以提供细胞霉素C的C 1 -C 15亚基。
• Synthesis of the Macrocyclic Core of Laulimalide
  作者：Ian Paterson、Chris De Savi、Matthew Tudge

  DOI：10.1021/ol000342+

  日期：2001.1.1

  functionalized macrocyclic core of the novel microtubule-stabilizing agent, laulimalide, has been completed. Efficient macrolactonization was achieved by a Mitsunobu reaction, installing the sensitive (Z)-enoate, and macrocyclic stereocontrol was then exploited to introduce the methyl group and trans-epoxide.

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。