tert-butyl-[5-(6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methyl-pentyloxy]-diphenyl-silane | 334936-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[5-(6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methyl-pentyloxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(4S)-5-[(2R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methylpentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 334936-09-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 452.709
• InChiKey: LBLQDFJQCYSITI-HFKGTQBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[5-(6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methyl-pentyloxy]-diphenyl-silane 在 光气 、 18-冠醚-6 、 lithium perchlorate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2,4-dimethoxyphenyl)methyl (Z)-4-[(2R,6R)-2-[(2S)-4-formyl-2-methylpent-4-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 1 –C 14片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 1 – C 14片段是从1-（-）-香茅醛经15步合成的。使用不对称烯丙基化建立C 9手性中心，通过闭环易位制备二氢吡喃环，并使用埃森莫瑟盐掺入外亚甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02116-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 重铬酸吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 tert-butyl-[5-(6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methyl-pentyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 1 –C 14片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 1 – C 14片段是从1-（-）-香茅醛经15步合成的。使用不对称烯丙基化建立C 9手性中心，通过闭环易位制备二氢吡喃环，并使用埃森莫瑟盐掺入外亚甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02116-x

文献信息

• [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY<br/>[FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005030779A3

  公开（公告）日：2008-01-24