ethyl (2S,3R)-2-(2-benzoylhydrazinyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-phenylpropanoate | 1191940-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-(2-benzoylhydrazinyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1191940-94-9
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₃
• 分子量: 431.535
• InChiKey: FSSWTYBPOHISSE-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2-(2-benzoylhydrazinyl)-3-chloro-3-phenylpropanoate 、 N,N-二甲基苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以56 mg的产率得到ethyl (2S,3R)-2-(2-benzoylhydrazinyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  串联不对称 Aza-Darzens/开环反应：硅烷路易斯酸的双重功能

  摘要：

  将稳定的硫叶立德（由 Ph(2)S 与重氮乙酸乙酯的铑催化反应生成）添加到由手性硅烷路易斯酸促进的 N-酰基腙导致高度非对映选择性和对映选择性合成 β-氯- α-酰肼基酯。将富电子芳烃和 ZnCl(2) 添加到反应混合物中会导致二芳基丙氨酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性一锅合成。在这两种情况下，负责第一个反应的硅烷路易斯酸执行第二个功能，即激活氮丙啶中间体进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/ja9066354

文献信息

• Tandem Asymmetric Aza-Darzens/Ring-Opening Reactions: Dual Functionality from the Silane Lewis Acid
  作者：S. Corey Valdez、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja9066354

  日期：2009.10.21

  rhodium-catalyzed reaction of Ph(2)S with ethyl diazoacetate) to N-acylhydrazones promoted by a chiral silane Lewis acid leads to the highly diastereo- and enantioselective synthesis of beta-chloro-alpha-hydrazido esters. The addition of electron-rich arenes and ZnCl(2) to the reaction mixture leads to the highly diastereo- and enantioselective one-pot synthesis of diarylalanine derivatives. In both cases

  将稳定的硫叶立德（由 Ph(2)S 与重氮乙酸乙酯的铑催化反应生成）添加到由手性硅烷路易斯酸促进的 N-酰基腙导致高度非对映选择性和对映选择性合成 β-氯- α-酰肼基酯。将富电子芳烃和 ZnCl(2) 添加到反应混合物中会导致二芳基丙氨酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性一锅合成。在这两种情况下，负责第一个反应的硅烷路易斯酸执行第二个功能，即激活氮丙啶中间体进行亲核攻击。