dimethyl 3,4-bis[(phenylthio)methyl]-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylate | 63133-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl 3,4-bis[(phenylthio)methyl]-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3,4-bis(phenylsulfanylmethyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 63133-61-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄S₂
• 分子量: 428.573
• InChiKey: LFGDLEFBPZUVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 、 苯硫酚 生成 dimethyl 3,4-bis[(phenylthio)methyl]-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thiyl radical- and mercuric ion-induced cyclizations of dimethyl dipropargylmalonate and dimethyl propargyl-3-thiylallylmalonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00441a018

文献信息

• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.
  作者：Okiko MIYATA、Emi NAKAJIMA、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.49.213

  日期：——

  Sulfanyl radical addition-addition-cyclization (SRAAC) of unbranched diynes proceeded smoothly to give cyclized exo-olefins, while the sulfanyl radical addition-cyclization-addition (SRACA) of diynes having a quaternary carbon gave cyclized endo-olefins. This method was successfully applied to the synthesis of A-ring fragment of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3.

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。