tert-butyl trans-2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate | 1231764-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl trans-2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: (R,R)-tert-butyl 2-(4-bromophenyl)cyclopropanecarboxylate；trans t-Butyl 2-(4-bromophenyl)cyclopropane carboxylate；tert-butyl (1R,2R)-2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1231764-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₂
• 分子量: 297.192
• InChiKey: JUEGNGUMQIDQEE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl trans-2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(R,R)-2-(4-bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到tert-butyl trans-2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017

文献信息

• Chiral Bis(oxazolinyl)phenyl RuII Catalysts for Highly Enantioselective Cyclopropanation
  作者：Jun-ichi Ito、Satoshi Ujiie、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903514

  日期：——

  derivatives were achieved in the cyclopropanation of alkenes with tert‐butyl α‐diazoacetate by using 0.5 mol % of a mononuclear chiral ruthenium aqua complex containing the chiral bis(oxazolinyl)phenyl ligand, which was obtained via CH activation by RuCl3⋅3 H2O in the presence of Mg and cyclooctadiene (cod). Intramolecular cyclopropanation reactions using the new Ru complex also proceed with high

  通过使用0.5 mol％的含有手性双（恶唑啉基）苯基的单核手性钌水合络合物，在用α-重氮乙酸叔丁酯对烯烃进行环丙烷化反应中，实现了反式-环丙烷衍生物的良好至优异的对映选择性（高达99％ee）配体，其通过C中得到通过的RuClħ活化3 ħ⋅3 2 ö在Mg和环辛二烯（COD）的存在。使用新型Ru配合物的分子内环丙烷化反应也以高收率和优异的对映选择性进行。
• Cyclopropyl Amide Derivatives 978
  申请人：Arnold James

  公开号：US20090076020A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Disclosed herein is at least one cyclopropyl amide derivative, at least one pharmaceutical composition comprising at least one cyclopropyl amide derivative disclosed herein, and at least one method of using at least one cyclopropyl amide derivative disclosed herein for treating at least one histamine H3 receptor associated condition therewith.

  本文披露了至少一种环丙基酰胺衍生物，至少一种含有本文披露的至少一种环丙基酰胺衍生物的制药组合物，以及至少一种使用本文披露的至少一种环丙基酰胺衍生物治疗至少一种组织胺H3受体相关疾病的方法。
• Cyclopropyl amide derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08063215B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  Disclosed herein is at least one cyclopropyl amide derivative, at least one pharmaceutical composition comprising at least one cyclopropyl amide derivative disclosed herein, and at least one method of using at least one cyclopropyl amide derivative disclosed herein for treating at least one histamine H3 receptor associated condition therewith.

  本文披露了至少一种环丙基酰胺衍生物，至少一种包含本文披露的至少一种环丙基酰胺衍生物的制药组合物，以及至少一种使用本文披露的至少一种环丙基酰胺衍生物治疗至少一种与组织胺H3受体相关的疾病的方法。
• Cyclopropyl Amide Derivatives '978
  申请人：Arnold James

  公开号：US20120065193A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed herein is at least one cyclopropyl amide derivative, at least one pharmaceutical composition comprising at least one cyclopropyl amide derivative disclosed herein, and at least one method of using at least one cyclopropyl amide derivative disclosed herein for treating at least one histamine H3 receptor associated condition therewith.

  本文披露了至少一种环丙基酰胺衍生物，至少一种包含本文披露的至少一种环丙基酰胺衍生物的药物组合物，以及使用本文披露的至少一种环丙基酰胺衍生物治疗至少一种组织胺H3受体相关疾病的至少一种方法。
• CYCLOPROPYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20150216861A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Disclosed herein is at least one cyclopropyl amide derivative, at least one pharmaceutical composition comprising at least one cyclopropyl amide derivative disclosed herein, and at least one method of using at least one cyclopropyl amide derivative disclosed herein for treating at least one histamine H3 receptor associated condition therewith.

  本文披露了至少一种环丙基酰胺衍生物，至少一种包含本文披露的至少一种环丙基酰胺衍生物的药物组合物，以及至少一种使用本文披露的至少一种环丙基酰胺衍生物治疗至少一种组织胺H3受体相关疾病的方法。