3-maleimidopropanoic acid pentafluorophenyl ester | 138194-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-maleimidopropanoic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: 3-maleimidopropionic acid pentafluorophenyl ester；Mal-PFP ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanoate
• CAS: 138194-55-5
• 化学式: C₁₃H₆F₅NO₄
• 分子量: 335.187
• InChiKey: CPVAMZASRXMNDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-maleimidopropanoic acid pentafluorophenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design of the New Closo-Dodecarborate-Containing Gemcitabine Analogue for the Albumin-Based Theranostics Composition

  摘要：

  联合疗法正成为一种日益重要的治疗策略，因为多种药物可最大限度地提高疗效并克服潜在的耐药机制。为了将硼中子俘获疗法（BNCT）和化疗结合起来，我们开发了一种新的白蛋白治疗剂，其中含有吉西他滨closo-十二硼酸盐类似物。吉西他滨的外环氨基被用来引入closeno-十二硼酸酯，5′-羟基被用来通过酸-可亲和的磷酰胺连接体拴住马来酰亚胺分子。N-三氟酰化高半胱氨酸硫内酯用于将吉西他滨类似物连接到带有 Cy5 或 Cy7 荧光染料的人血清白蛋白（HSA）上。所设计的治疗剂对 T98G 细胞的半最大抑制浓度（IC50）为 0.47 mM，相关系数 R = 0.82。BNCT实验导致T98G细胞活力下降，存活率≈0.4。

  DOI：

  10.3390/molecules28062672
• 作为产物：
  描述：

  3-马来酰亚胺基丙酸 、 五氟苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3-maleimidopropanoic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸（2'-O-甲基核糖核苷酸）的 RNase P 引导肽缀合物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  已使用硫醇-马来酰亚胺化学开发了一种新的 3'-和 5'-肽缀合物合成变体（2'-O-甲基核糖核苷酸）。该方法基于使用新型双功能试剂 3-马来酰亚胺丙酸的五氟苯基酯 (MPPf) 将马来酰亚胺基团引入寡核苷酸，随后所得化合物与含 SH 的肽相互作用，从而促进细胞渗透. 已经合成了一系列靶向鲍曼不动杆菌 ftsZ 和 gyrA 基因 mRNA 的寡聚（2'-O-甲基核糖核苷酸）的 RNase P 引导 3'-和 5'-肽缀合物。这些偶联物指导 RNase P 水解模型 RNA 靶标的能力已得到证实。

  DOI：

  10.1134/s106816201906013x

文献信息

• [EN] SELECTIVE DRUG DELIVERY COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR L'ADMINISTRATION SÉLECTIVE DE MÉDICAMENTS
  申请人：AVELAS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014176284A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Described herein are methods and compositions for intracellular delivery of therapeutic molecules. Disclosed herein are selective delivery conjugate comprising a targeting ligand conjugated to a selective delivery molecule (a) an acidic sequence (portion of A) which is effective to inhibit or prevent the uptake into cells or tissue retention, (b) a molecular transport or retention sequence (portion of B), and (c) a linker between portion of A and portion of B, and (d) at least one cargo moiety. Also, described are selective delivery molecules comprising a second linker comprising an intracellular cleavage site and optionally a self-immolative cleavage site.

  本发明描述了用于治疗分子胞内递送的方法和组合物。公开了选择性递送偶联物，包括与选择性递送分子偶联的靶向配体：(a)酸性序列（A部分），有效抑制或防止细胞或组织摄取或保留；(b)分子传输或保留序列（B部分）；(c)A部分和B部分之间的连接器；(d)至少一个货物基团。还描述了选择性递送分子，包括第二连接器，包含细胞内裂解位点，可选地包括自焚裂解位点。
• Facile Synthesis of Reagents Containing a Terminal Maleimido Ligand Linked to an Active Ester
  作者：Ole Nielsen、Ole Buchardt

  DOI：10.1055/s-1991-26579

  日期：——

  Condensation of ω-amino acids with maleic anhydride to yield maleamino acids and subsequent esterification with N-hydroxysuccinimide, 3,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine, or pentafluorophenol to give the corresponding esters in a one pot procedure are described. The reagents can be isolated and purified without chromatography in 7-55% yields.

  本研究描述了马来酸酐与Ï-氨基酸缩合生成马来氨基酸，然后与 N-羟基琥珀酰亚胺、3,4-二氢-3-羟基-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪或五氟苯酚进行酯化反应，从而以一锅法生成相应的酯。这些试剂无需层析即可分离纯化，产率为 7-55%。
• Living Copolymer-Protein/Peptide Hybrids for Biomedical Applications
  申请人：Raja Krishnaswami

  公开号：US20110262991A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Water soluble polymers having formula I: Y-(L 1 ) ni -(C(O)) n2 —(R 1 ) n3 —R 2 are claimed. The polymers may contain multiple water soluble, immunogenicity reducing moieties and multiple active moieties. The polymers may be linked to a protein, or a peptide having up to twelve amino acids.

  具有I式的水溶性聚合物：Y-(L1)ni-(C（O）)n2—（R1）n3—R2被声明。这些聚合物可以包含多个水溶性、免疫原性降低的基团和多个活性基团。这些聚合物可以与具有多达十二个氨基酸的蛋白质或肽连接。
• Molecular probes and methods of use
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10925980B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  A molecular probe includes the following formula: P-L-C wherein P is a EDB-FN targeting peptide, C is a contrast agent; and L is a non-peptide linker that covalently links the peptide to the contrast agent.

  分子探针包括下式 P-L-C 其中 P 是 EDB-FN 靶向肽，C 是造影剂，L 是将肽与造影剂共价连接的非肽连接体。
• 一种艾日布林类药物的偶联物
  申请人：[en]BAILI-BIO (CHENGDU) PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]成都百利多特生物药业有限责任公司

  公开号：WO2024153123A1

  公开（公告）日：2024-07-25

  一种艾日布林类药物的偶联物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其制备方法和用途；一种连接子-药物偶联物或其异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体或其混合物形式，或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其制备方法和用途；一种细胞毒素或其异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体或其混合物形式，或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其制备方法和用途。